在有機合成中,Diels—Alder反應(yīng)可用于合成環(huán)狀有機物。
例如:

若用鍵線式表示,則上述反應(yīng)可寫成:
已知:①兩個雙鍵同時連在一個碳原子上不是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
②CH2=CH—CH=CH2+X2X—CH2一CH=CH—CH2一X(X2=F2、C12、Br2)。
現(xiàn)以某直鏈烴A為起始原料合成化合物J。合成路線如下圖所示(圖中Mr表示相對分子質(zhì)量)

根據(jù)題給信息和所學知識同答下列問題:
(1)C中的官能團為                  。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為                        。
(3)指出BC的反應(yīng)類型                    。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學方程式:
①GH:                                                        。
②A+IN:                                                        。
(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷,它可能發(fā)生的化學反應(yīng)有(填字母)                  
A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.加聚反應(yīng)D.消去反應(yīng) E.中和反應(yīng)
(6)反應(yīng)I、II中有一步反應(yīng)是與HCl加成,該反應(yīng)是(填:I或II)            ;設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是                                                   。
(1)碳碳雙鍵、羥基    (2)HOOCCH=CHCOOH       (3)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(4)①HOOCCH="CHCOOH" +2C2H5OHH5C2OOCCH="CHCOO" C2H5+2H2O

(5)A、D、E         (6)I;保護C中的C=C不被氧化
根據(jù)A的相對分子質(zhì)量可判斷,分子式為C4H6。根據(jù)B的相對分子質(zhì)量可知,A和溴的四氯化碳溶液發(fā)生的是加成反應(yīng),B中含有2個溴原子,這說明B中含有1個碳碳雙鍵。然后B通過水解反應(yīng),溴原子被取代引入2個羥基.根據(jù)E生成F的反應(yīng)條件可判斷,反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),根據(jù)G和H的相對分子質(zhì)量可判斷,G中含有2個羧基。由于羥基在氧化生成羧基的同時,碳碳雙鍵也能被氧化,所以C中的碳碳雙鍵要先通過和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),然后再通過消去反應(yīng)重新生成碳碳雙鍵,因此ABCDEFGH的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2=CHCH=CH2、BrCH2CH=CHCH2Br、HOCH2CH=CHCH2OH、HOCH2CH2CHClCH2OH、HOOCCH2CHClCOOH、NaOOCCH=CHCOONa、HOOCCH=CHCOOH、CH3CH2OOCCH=CHCOOCH2CH3。根據(jù)已知信息可知,I的結(jié)構(gòu)簡式為,則N的結(jié)構(gòu)簡式為
。J的相對分子質(zhì)量比I多160,而I中含有碳碳雙鍵,這說明I和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)。
練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(18分)A為藥用有機物,從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng),但能跟NaOH溶液反應(yīng)。

請回答:(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時,涉及到的反應(yīng)類型有______________、_______________。
(2)E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng),R能與Na反應(yīng)放出H2,而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q__________________、R______________________。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。
(4)A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為___________________________。
(5)已知:酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如:

寫出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子結(jié)構(gòu)式:)與足量有機物D反應(yīng)的化學方程式________________________________________________________________________。
(6)已知:
請選擇適當物質(zhì)設(shè)計一種合成方法,用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機物A,在方框中填寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

                                                                      

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(9分)有機物X、Y、Z都是芳香族化合物, X與Z互為同分異構(gòu)體,Y的分子式為C9H8O,試回答下列問題。
(1)X是一種重要的醫(yī)藥中間體,結(jié)構(gòu)簡式為,X可能發(fā)生
的反應(yīng)有___________________。
a.取代反應(yīng)     b.消去反應(yīng)     c.氧化反應(yīng)     d.水解反應(yīng)
(2)有機物Y有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng);A能跟NaHCO3溶液反應(yīng),能使溴的四氯化碳溶液褪色,且苯環(huán)上只有一個取代基。
Y的結(jié)構(gòu)簡式為______________________或_________________________。
(3)Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得。
① Z的結(jié)構(gòu)簡式為______________________或_________________________;
② Z有多種同分異構(gòu)體,其中屬于飽和脂肪酸的酯類,且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈
的同分異構(gòu)體有、__________________________、
_________________________________、_____________________________。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(12分)某同學擬以A、C兩種烴合成有機物F,合成的路線如下圖所示:

(1)請寫出①④的反應(yīng)類型:①                            。
(2)請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式:
A:              B:              
C:             D:                 。
(3)請寫出①、③、④的反應(yīng)方程式:
①:                                                         。
③:                                                       。
④:                                                         。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(6分) 現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2(X為一未知元素)的有機化合物M,可在一定條件下發(fā)生如下圖所示反應(yīng):

試回答下列問題:
⑴寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:M            、F                    。
⑵寫出B與E反應(yīng)的化學方程式:
                                ,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為           。
⑶寫出與F互為同分異構(gòu)體,且同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式:
①屬于酯;②屬于酚;③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。
                                                   

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(15分)已知:①A是石油裂解氣的主要成份,A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平②2CH3CHO+O22CH3COOH,F(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯,其合成路線如下圖所示。

回答下列問題:
(1)寫出A的電子式               。
(2)B、D分子中的官能團名稱分別是                      。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式及反應(yīng)類型:
                                         ,屬于________________反應(yīng);
                          ,屬于________________反應(yīng);
                          ,屬于________________反應(yīng)。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(8分)已知:A是來自石油的重要有機化工原料,此物質(zhì)可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。E是具有果香味的有機物,F(xiàn)是一種高聚物,可制成多種包裝材料。

(1)A的結(jié)構(gòu)式為__________,C的名稱為__________。
(2)B分子中的官能團名稱是_________。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式并指出反應(yīng)類型:
①__________________________________________;反應(yīng)類型是_____________;
④__________________________________________;反應(yīng)類型是_____________。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:單選題

合成需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有:
A.消去、加成、酯化B.水解、消去、酯化
C.水解、取代、酯化D.水解、氧化、酯化

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(15分)香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)

已知以下信息:① A中有五種不同化學環(huán)境的氫②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。
請回答下列問題:
(1)香豆素的分子式為      ;
(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為      ;A的化學名稱為      ;
(3)由B生成C的化學反應(yīng)方程式為      ;
(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有      種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有      種;
(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有      種,其中:
①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是      (寫結(jié)構(gòu)簡式)
②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是      (寫結(jié)構(gòu)簡式)

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