Question

工業(yè)上以乙烯為原料，合成化學(xué)式為C₃H₆O₃的化合物．

已知：
請回答相關(guān)的問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：

CH₃CH₂CHO

；C：

HOCH₂CH（OH）CHO

（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

．
（3）D在濃硫酸存在條件下加熱，可生成五原子環(huán)狀化合物E（C₄H₆O₄），請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（4）下列說法正確的是

BD

A．化合物Ⅱ的分子式C₅H₉O₂
B．反應(yīng)④的目的是防止-CHO在第⑤步被氧化
C．反應(yīng)③是消去反應(yīng)，反應(yīng)④是酯化反應(yīng)        
D．化合物D可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物
（5）化合物F與C互為同分異構(gòu)體，且化合物F滿足以下條件：
①取等物質(zhì)的量F分別與NaHCO₃、Na充分反應(yīng)產(chǎn)生CO₂和H₂比為1：1
②化合物F符合下面的核磁共振氫譜圖，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：A與溴產(chǎn)生反應(yīng)生成CH₃CHBrCHO，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，則A為CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氫氣應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)生成A．CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物質(zhì)Ⅱ，由結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是向發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，再發(fā)生醇呈醚鍵反應(yīng)．根據(jù)物質(zhì)Ⅱ、Ⅲ結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是Ⅱ中C=C雙鍵被氧化，引入2個(gè)-OH．物質(zhì)Ⅲ發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成C，-OC₂H₅轉(zhuǎn)化為-OH，異化為-CHO，故C為HOCH₂CH（OH）CHO，C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)，先發(fā)生加成反應(yīng)、再水解生成D為HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，據(jù)此解答．

解答：解：A與溴產(chǎn)生反應(yīng)生成CH₃CHBrCHO，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，則A為CH₃CH₂CHO，乙烯、CO、氫氣應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)生成A．CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO，由CH₂=CHCHO、乙醇生成物質(zhì)Ⅱ，由結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是向發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，再發(fā)生醇呈醚鍵反應(yīng)．根據(jù)物質(zhì)Ⅱ、Ⅲ結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是Ⅱ中C=C雙鍵被氧化，引入2個(gè)-OH．物質(zhì)Ⅲ發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成C，-OC₂H₅轉(zhuǎn)化為-OH，異化為-CHO，故C為HOCH₂CH（OH）CHO，C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)，先發(fā)生加成反應(yīng)、再水解生成D為HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，
（1）由上述分析可知：A為CH₃CH₂CHO，C為HOCH₂CH（OH）CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；HOCH₂CH（OH）CHO；
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）D在濃硫酸存在條件下加熱，可生成五原子環(huán)狀化合物E（C₄H₆O₄），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）A．化合物II 的分子式C₇H₁₄O₂，故A錯(cuò)誤；
B．由轉(zhuǎn)化故選可知，高錳酸鉀氧化C=C雙鍵，與可以氧化-CHO，且在后續(xù)轉(zhuǎn)化中由恢復(fù)-CHO，反應(yīng)④的目的是防止-CHO在第⑤步被氧化，故B正確；
C．反應(yīng)③是消去反應(yīng)，反應(yīng)④的產(chǎn)物不是酯，反應(yīng)④不是酯化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．化合物D為C為HOCH₂CH（OH）CH（OH）COOH，含有羥基、水解，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物，故D正確，
故答案為：BD；
（5）化合物F與HOCH₂CH（OH）CHO互為同分異構(gòu)體，且化合物F滿足以下條件：
①取等物質(zhì)的量F分別與NaHCO₃、Na充分反應(yīng)產(chǎn)生CO₂和H₂比為1：1，則F含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，
②由化合物F的核磁共振氫譜圖可知，分子中有4中H原子，原子數(shù)目之比為1：1：1：3，故還含有一個(gè)甲基，且與羧基、羥基連在次甲基上，故F為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，結(jié)合的考查學(xué)生的自學(xué)能力、理解推理能力，是熱點(diǎn)題型．