Question

5．有機物I是治療高血壓藥物的重要中間體，它的合成路線如下（部分轉(zhuǎn)化條件略去）

已知：

（1）C→D的化學方程式是2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O．
（2）A為苯的同系物，設(shè)計A→B的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）$→_{光}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$→_{催化劑}^{氧氣}$．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）有關(guān)H的說法中，正確的是BD（選填字母）．
A．能與NaHCO₃反應                 B．能與NaOH反應
C．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應        D．能與新制Cu（OH）₂反應
（5）寫出所有符合下列條件的B的同分異構(gòu)體．
①除苯環(huán)不含其他環(huán)  ②不含碳碳雙鍵  ③¹H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 A為苯的同系物，結(jié)合A的分子式與B的結(jié)構(gòu)，可知A為，A與氯氣發(fā)生取代生成，再堿性水解得．氧化得B，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，結(jié)合C的分子式可知C為C₂H₅OH，則D為CH₃CHO，E為CH₃COOH，F(xiàn)為CH₃COOC₂H₅，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，H與氨氣反應得到I，結(jié)合題中信息可知，H為，B和G反應生成H，結(jié)合G的分子式可知，G為，據(jù)此答題．

解答 解：A為苯的同系物，結(jié)合A的分子式與B的結(jié)構(gòu)，可知A為，A與氯氣發(fā)生取代生成，再堿性水解得．氧化得B，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，結(jié)合C的分子式可知C為C₂H₅OH，則D為CH₃CHO，E為CH₃COOH，F(xiàn)為CH₃COOC₂H₅，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，H與氨氣反應得到I，結(jié)合題中信息可知，H為，B和G反應生成H，結(jié)合G的分子式可知，G為，
（1）C→D的化學方程式是：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A為，A→B的合成路線為，$→_{光}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$→_{催化劑}^{氧氣}$，
故答案為：$→_{光}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$→_{催化劑}^{氧氣}$；
（3）根據(jù)上面的分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）H為，
A．H中沒有羧基，所以不能與NaHCO₃反應，故A錯誤；
B．H中有酯基，能與NaOH反應，故B正確；
C．H中沒有酚羥基，不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，故C錯誤；
D．H中有醛基，能與新制Cu（OH）₂反應，故D正確，
故選BD；
（5）B為，根據(jù)條件①除苯環(huán)不含其他環(huán)，②不含碳碳雙鍵，根據(jù)分子中不飽和度可知，分子中依然有兩個醛基，③¹H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原，則符合符合條件的B的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷、合成，正確理解題給信息是解本題關(guān)鍵，采用正推的方法進行分析解答，側(cè)重考查學生的分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．