Question

10．化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥．可以通過如圖所示的路線合成：

已知：RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl；D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色．請回答下列問題：
（1）CH₃COCl+E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
（2）F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式
（3）G中含有的含氧官能團名稱酯基、羥基，有關(guān)G的下列說法正確的是CD
A．屬于芳香烴                       B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．可發(fā)生水解、加成、氧化等反應(yīng)      D．1mol G最多可以跟4mol H₂反應(yīng)
E．1mol G最多可以跟3mol NaOH反應(yīng)
（4）寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
①能發(fā)生水解反應(yīng)  
②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（5）已知：工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯是一種重要的有機合成中間體．試用已學(xué)知識和題中信息寫出以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯（）的合成路線流程圖（無機原料任用）．
注：合成路線書寫格式參照如下示例
CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 由信息可知，C中羧基中的羥基被氯原子取代生成CH₃COCl，則C為CH₃COOH，A氧化生成B，B氧化后再酸化得到乙酸，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO．D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色，則D中含有酚羥基，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知D為，E為．
（5）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯甲酸苯甲酯

解答 解：由信息可知，C中羧基中的羥基被氯原子取代生成CH₃COCl，則C為CH₃COOH，A氧化生成B，B氧化后再酸化得到乙酸，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO．D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色，則D中含有酚羥基，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知D為，E為．
（1）CH₃COCl+E→F，在催化劑條件下脫去一個HCl分子，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（3）G中含有的含氧官能團為：酯基、羥基，
A．含有氧元素，不屬于芳香烴，故A錯誤；
B．不含酚羥基，不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯誤；
C．含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有苯環(huán)與碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；
D．苯環(huán)、碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol G最多可以跟4mol H₂反應(yīng)，故D正確；
E．酯基水解得到羧基與酚羥基，1mol G最多可以跟2mol NaOH反應(yīng)，故E錯誤，
故答案為：酯基、羥基；CD；
（4）同時滿足下列條件的E（）的所有同分異構(gòu)體：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，含有2個不同的取代基且處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯甲酸苯甲酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意掌握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件與有機物結(jié)構(gòu)進行分析，難度中等．