Question

19．聚合物F的合成路線圖如下：

已知：HCHO+RCH₂CHO→$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
請據此回答：
（1）A中含氧官能團名稱是醛基，C的系統(tǒng)命名為1，2-二溴丙烷．
（2）檢驗B中所含官能團所用的試劑有NaHCO₃溶液（或Na₂CO₃）、溴水（或Br₂的CCl₄溶液）；E→F的反應類型是加聚反應．
（3）C生成D的反應化學方程式為CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr，如果C與NaOH的醇溶液反應，則生成的有機物的結構簡式為CH₃C≡CH（同一個碳原子上連兩個碳碳雙鍵的除外）．
（4）G物質與 互為同系物，且G物質的相對分子質量比大14的，則符合下列條件的G的同分異構體有9種．
①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基   
②遇氯化鐵溶液變紫色
③能與溴水發(fā)生加成反應
（5）參照上述合成路線，設計一條由甲醛、乙醛和甲醇為主要原料制備的合成路線．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，結合題中信息，苯乙醛與甲醛發(fā)生羥醛縮合并失水生成A，A的結構簡式為；A與新制氫氧化銅懸濁液反應，醛基變?yōu)轸然�，則B的結構簡式為；據F的結構簡式可知，C₃H₆為丙烯，C為CH₃CHBrCH₂Br，其水解生成D，D為CH₃CH（OH）CH₂OH；B與D在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應應，生成的E為，E發(fā)生加聚反應生成F，據此分析解答．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，結合題中信息，苯乙醛與甲醛發(fā)生羥醛縮合并失水生成A，A的結構簡式為；A與新制氫氧化銅懸濁液反應，醛基變?yōu)轸然�，則B的結構簡式為；據F的結構簡式可知，C₃H₆為丙烯，C為CH₃CHBrCH₂Br，其水解生成D，D為CH₃CH（OH）CH₂OH；B與D在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應應，生成的E為，E發(fā)生加聚反應生成F，
（1）A為，其所含氧官能團為醛基；據F的結構簡式可知，C₃H₆為丙烯，其與溴放出加成反應生成的C為1，2-二溴丙烷，
故答案為：醛基；1，2-二溴丙烷；
（2）B為，B中含有的官能團為羧基和碳碳雙鍵，可用碳酸氫鈉溶液檢驗羧基、用溴水檢驗碳碳雙鍵；E為，E通過加聚反應生成F，
故答案為：NaHCO₃溶液（或Na₂CO₃）、溴水（或Br₂的CCl₄溶液）；加聚反應；
（3）C為1，2-二溴丙烷，其水解生成D，D為1，2-二羥基丙醇，反應的化學方程式為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
C與氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成CH₃C≡CH，
故答案為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；CH₃C≡CH；
CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；CH₃C≡CH（寫成CH₂=C=CH₂也給分）；
（4）G物質與 互為同系物，且G物質的相對分子質量比大14，則G比多1個CH₂原子團；且滿足：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；②遇氯化鐵溶液變紫色，則有機物分子中含有酚羥基；③能與溴水發(fā)生加成反應，說明其分子中含有碳碳雙鍵；
根據分析可知，滿足體積的有機物分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上兩個取代基分別為-OH、-C₃H₅，-C₃H₅可能為①-CH=CHCH₃、②-CH₂CH=CH₂、③-C（CH₃）=CH₂，酚羥基與①②③分別側重鄰、間、對3種結構，所以滿足條件的有機物總共有：3×3=9種，
故答案為：9；
（5）據已知反應可知，甲醛與乙醛發(fā)生羥醛縮合反應后失水生成CH₂=CHCHO，然后用弱氧化劑新制氫氧化銅將醛基氧化為羧基，再與甲醇發(fā)生酯化反應生成CH₂=CHCOOCH₃，其發(fā)生加聚反應可得，
則合成路線為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，正確推斷各物質名稱為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物組成、結構與性質，試題培養(yǎng)了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．