Question

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿合成路線如下：

（1）化合物Ⅲ的化學(xué)式為            。
（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            。（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為            。
（4）下列說法錯(cuò)誤的是            。

A．化合物Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)	B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香烴
C．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)	D．化合物Ⅱ能與4 molH2發(fā)生加成反應(yīng)

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣
（5）化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ中含有酯基，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出一種滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                。
（6）化合物Ⅶ如圖所示，在一定條件下也能發(fā)生類似上述第④步的環(huán)化反應(yīng)，化合物Ⅶ環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       。

Answer 1

（1）C₈H₈O₃
（2）
（3）（3分）
（4）BCDE  
（5）、、三種。
（6）

解析試題分析：（1）化合物Ⅲ的化學(xué)式為C₈H₈O₃。
（2）反應(yīng)③的產(chǎn)物IV逆向分析，應(yīng)從之間斷鍵，故A是。
（3）反應(yīng)①是-CH₂OH轉(zhuǎn)化為-CHO，是催化氧化，無(wú)機(jī)反應(yīng)物O₂，條件Ag或Cu。
（4）A中化合物Ⅱ含-CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，正確；B中化合物Ⅰ～Ⅴ含有C和H以外的元素，均不屬于芳香烴，不正確；C中反應(yīng)③的產(chǎn)物含，不是酯，不屬于酯化反應(yīng)，錯(cuò)誤；D中化合物Ⅱ苯環(huán)和-CHO都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，但沒有說明II的量，也不能斷定H₂的量，不正確；E中化合物Ⅱ不能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。
（5）化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ中含有酯基(-COOC-)；且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，即苯環(huán)帶-OH；其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明是取代基在對(duì)位。故有：
、、三種。
第④步的環(huán)化反應(yīng)的特征是羰基去O，連接到苯環(huán)側(cè)鏈的鄰位上，注意雙鍵位置在N原子上。本反應(yīng)物去S，即產(chǎn)物為：
考點(diǎn)：有機(jī)物的性質(zhì)、分子式、結(jié)構(gòu)式、化學(xué)方程式、限制條件的同分異構(gòu)體的書寫綜合考查。