Question

（2012?房山區(qū)二模）有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關系（無機產(chǎn)物略）：

已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構；
     ②當羥基與雙鍵碳原子相連時，會發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
請回答下列問題：
（1）B中含氧官能團的名稱是：

酯基

（2）反應⑤屬于

加聚反應

反應類型．
（3）寫出結(jié)構簡式：A

，J

（4）寫出下列反應的化學方程式：
反應②：

反應④：

（5）同時符合下列要求的K的同分異構體有

3

種；寫出其中任意兩種的結(jié)構簡式：

、

．
Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

分析：G能發(fā)生水解反應說明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構簡式為：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應生成E，E能生成C，則F是乙醛，C是乙酸鈉，E是乙酸；
有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，據(jù)此解答．

解答：解：G能發(fā)生水解反應說明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構簡式為：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應生成E，E能生成C，則F是乙醛，C是乙酸鈉，E是乙酸；
有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，
（1）B為，則B中含氧官能團名稱是酯基，故答案為：酯基；
（2）G在一定條件下發(fā)生加聚反應生成聚乙酸乙烯酯，故答案為：加聚反應；
（3）A、J的結(jié)構簡式分別為：、，
故答案為：、；
（4）反應②的方程式為：，
反應④的方程式為：
故答案為：，；
（5）K為，K的同分異構體有一下特點，
Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構，說明苯環(huán)上只有一種類型的氫原子；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，
則符合條件的K的同分異構體有：，
所以共有3種同分異構體，
故答案為：

點評：考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，題目給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，難度較大，根據(jù)G的加聚產(chǎn)物的結(jié)構簡式判斷G的分子式，再根據(jù)G發(fā)生的反應與分子式判斷G的結(jié)構簡式是推斷的關鍵，再利用正推法與逆推法結(jié)合推斷其它物質(zhì)，注意充分利用反應條件．