Question

（2009?四川）四川汶川盛產(chǎn)品質(zhì)優(yōu)良的甜櫻桃．甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，化學(xué)式為C₄H6O₅；1.34g A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標準狀況下的氣體0.448L．A在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

其中，F(xiàn)、G、M分別代表一種有機物．請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（2）C生成D的化學(xué)方程式是

．
（3）A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水反應(yīng)，可能生成的有機物共有

7

種．
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（5）寫出G與水反應(yīng)生成A和M的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：1.34gA的物質(zhì)的量為0.01mol，A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標準狀況下的氣體0.448L即0.02mol，可以獲得羧基的數(shù)目為2，確定有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A在催化劑加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成含有雙鍵的物質(zhì)B：，B可以和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生C：，在氫氧化鈉的水溶液中，鹵素原子水解生成醇類物質(zhì)，羧基和堿發(fā)生中和反應(yīng)得到鈉鹽，即得到D：，鈉鹽在酸性環(huán)境下酸化的多所及，即生成E：，E的化學(xué)式為C₄H₆O₆．

（1）A的化學(xué)式為C₄H₆O₅，可以確定1.34gA的物質(zhì)的量，A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標準狀況下的氣體0.448L，可以獲得羧基的數(shù)目，進而確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式；（2）鹵代烴在強堿的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；
（3）羥基和羥基之間、羥基和羧基之間可以發(fā)生脫水反應(yīng)，根據(jù)交叉法來回答；
（4）根據(jù)題目已知信息來確定F的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）酯水解可以獲得羧酸和醇．

解答：解：1.34gA的物質(zhì)的量為0.01mol，A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標準狀況下的氣體0.448L即0.02mol，可以獲得羧基的數(shù)目為2，確定有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A在催化劑加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成含有雙鍵的物質(zhì)B：，B可以和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生C：，在氫氧化鈉的水溶液中，鹵素原子水解生成醇類物質(zhì)，羧基和堿發(fā)生中和反應(yīng)得到鈉鹽，即得到D：，鈉鹽在酸性環(huán)境下酸化的多所及，即生成E：，E的化學(xué)式為C₄H₆O₆．


（1）根據(jù)題目的信息：A的化學(xué)式為C₄H₆O₅，1.34gA的物質(zhì)的量為0.01mol，A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標準狀況下的氣體0.448L即0.02mol，可得羧基的數(shù)目為2，確定有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）C生成D的化學(xué)方程式是：；；
（3）與CH₃CH₂OH 分子間脫水有7種情況分別為：
，共7種，故答案為：7；
（4）根據(jù)A的合成方法可得：F具有-CHO，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，確定F為，故答案為：；
（5）根據(jù)題目信息，可得G的結(jié)構(gòu)簡式為：，酯水解可以獲得羧酸和醇，即G與水反應(yīng)生成A和M的化學(xué)方程式為：，故答案為：．

點評：本題主要考查有機化學(xué)合成與推斷、有機方程式、結(jié)構(gòu)簡式綜合運用，其中第（3）題基本能力差的考生不容易得到準確的數(shù)值，難度很大．