Question

以有機(jī)物A為原料合成重要精細(xì)化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（）的路線(xiàn)如下（部分反應(yīng)略去條件和試劑）：

 

 

已知：I. RONa + R’X → ROR’+ NaX；

II. RCHO + R’CH2CHO + H2O（R、R’表示烴基或氫）

（1）A的名稱(chēng)是 ；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。

（2）①和②的反應(yīng)類(lèi)型分別是 、 。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，

（4）D的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族酯類(lèi)化合物的共有 種。

（5）F與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

（6）已知酰胺鍵（）有類(lèi)似酯基水解的性質(zhì)，寫(xiě)出抗癲癇病藥物H與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

 

Answer 1

（1）苯酚 羥基、醛基 （2）加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)

（3）

（4）6種（5）

（6）+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

 

【解析】

試題分析：（1）A的分子式為C6H6O，而能與HCHO反應(yīng)生成B，則A為苯酚；B的分子式為C7H8O2，生成的C的分子式為C7H6O2，則反應(yīng)②為羥基氧化為醛基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO——CHO，所以C分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是：羥基、醛基。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)物為苯酚和甲醛，生成物為B，對(duì)比結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；反應(yīng)②為氧化反應(yīng)。

（3）對(duì)比C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HO——CHO與TMBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（4）D的分子式為C7H4O2Br2，屬于芳香族酯類(lèi)化合物一定含有—OOCH，2個(gè)Br原子在苯環(huán)上排布，酯基連接的C為1號(hào)，兩個(gè)Br原子可以為2，3號(hào)、2,4號(hào)、2,5號(hào)，2,6號(hào)、3,4號(hào)，3,5號(hào)，共6種同分異構(gòu)體。

（5）由TMBA可推出F的結(jié)構(gòu)為：，與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是：。

（6）抗癲癇病藥物H含有酰胺鍵，在NaOH條件下發(fā)生水解，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的推斷、同分異構(gòu)體的判斷、反應(yīng)類(lèi)型、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。