Question

12．丙烯是一種基礎(chǔ)化工原料，可以合成很多重要的化工產(chǎn)品．如2，3-二氫呋喃，順丁烯二酸酐等藥物中間體，廣泛用于涂料行業(yè)的順丁烯二酸二甲酯其合成流程圖如下：

已知：CH₃CH₂Br+CH₃CH₂OH$→_{25℃}^{NaOH}$CH₃CH₂OCH₂CH₃+HBr
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CH=CHCH₂OH
（2）寫出反應(yīng)①的反應(yīng)條件：氫氧化鈉醇、加熱．反應(yīng)②的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：．
寫出F→H的化學(xué)方程式：．
（4）滿足下列條件G的所有同分異構(gòu)體任寫兩種：、．
①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種
②能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體；
③能發(fā)生水解反應(yīng)，且其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較和的結(jié)構(gòu)可知A為，A在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得，與溴蒸汽發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C再發(fā)生氧化反應(yīng)得，D能發(fā)生兩步氧化，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可推知，發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH₂CH=CHCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E為OHCCH=CHCHO，E發(fā)生氧化得F為HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得H，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較和的結(jié)構(gòu)可知A為，A在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得，與溴蒸汽發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C再發(fā)生氧化反應(yīng)得，D能發(fā)生兩步氧化，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可推知，發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH₂CH=CHCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E為OHCCH=CHCHO，E發(fā)生氧化得F為HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得H，

（1）根據(jù)上面的分析可知，AA為，D為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：；HOCH₂CH=CHCH₂OH；    
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇、加熱，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉醇、加熱；取代反應(yīng)； 
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，F(xiàn)→H的化學(xué)方程式為，
故答案為：；； 
（4）根據(jù)G的分子式，結(jié)合下列條件①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，說明兩個(gè)取代基處于對(duì)位，②能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體，說明有羧基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，且其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有甲酸酯，則G的同分異構(gòu)體為，
故答案為：（其中兩種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷及有機(jī)物的合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、給予的信息進(jìn)行分析解答，熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，難度中等．