Question

【選修5有機化學基礎】（15分）

對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。出下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為l ：1。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為 ；

（2）由B生成C的化學反應方程式為 ；

該反應的類型為 ；

（3）D的結構簡式為 ；

（4）F的分子式為 ；

（5）G的結構簡式為 ；

（6）E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有 種，其中核磁共振氫

譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1,的是 （寫結構簡式）。

 

 

Answer 1

【解析】 由A的分子式為C7H8，結合題意，可推斷為A為甲苯（）；甲苯在鐵做催化劑的條件下，苯環(huán)對位上的氫原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B（）；B在光照的條件下，甲基上的氫原子與氯氣發(fā)生取代反應，生成C（）；C在氫氧化鈉的條件，甲基上的氯原子下發(fā)生水解反應，結合題目信息①，生成D（）；D在催化劑的條件下醛基被氧化生成E（）；E在堿性高壓高溫條件下，苯環(huán)上的氯原子被羥基取代生成F（）；F經(jīng)酸化后生成G（，即對羥基苯甲酸）。

【考點定位】 有機反應類型、有機方程式的書寫、有機推斷與合成