Question

由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，寫出制取可能涉及的反應方程式并標出反應類型（提示：飽和碳原子可以在光照下和氯氣發(fā)生取代反應）

Answer 1

由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，合成路線為：
①環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應，生成，反應方程式為：+C1₂

光照

+HCl （取代反應）；
②在氫氧化鈉的醇溶液條件下發(fā)生消去反應，生成，反應方程式為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O （消去反應）；

③與溴發(fā)生加成反應生成，反應方程式為：
+Br₂→（加成反應）；
④在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，生成，反應方程式為：+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O （消去反應）；
⑤與溴發(fā)生1，4-加成生成，反應方程式為：
+Br₂→ （加成反應）；
⑥在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成，反應方程式為：+2NaOH

水

△

+2NaBr （取代反應）；
⑦與氫氣發(fā)生加成反應，生成，反應方程式為：
+H₂

催化劑

（加成反應）．
故答案為：
①+C1₂

光照

+HCl （取代反應）；
②+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O （消去反應）；
③+Br₂→（加成反應）；
④+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O （消去反應）；
⑤+Br₂→ （加成反應）；
⑥+2NaOH

水

△

+2NaBr （取代反應）；
⑦+H₂

催化劑

（加成反應）．