Question

【題目】阿克他利M（）是一種抗風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物，其合成路線如下：

完成下列填空：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______________。

(2)反應(yīng)②所用的試劑為_________________。

(3)寫出的所有含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。_______________

(4)寫出由對硝基苯乙酸（）得到對硝基苯乙酸乙酯的試劑和條件。______________

(5)A的分子式為C7H8，寫出由A合成苯甲醛的合成路線。_____________

Answer 1

【答案】取代 濃硫酸、濃硝酸 ；； 乙醇、濃硫酸；加熱

【解析】

甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生一氯甲苯，該物質(zhì)與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與濃硫酸、濃硝酸混合加熱，發(fā)生對位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生，發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生，與Zn、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生，與CH3COOH發(fā)生成肽反應(yīng)產(chǎn)生M。

(1)甲苯與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，所以反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)②是與濃硫酸、濃硝酸混合加熱，發(fā)生對位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生，所以反應(yīng)所用的試劑為濃硫酸、濃硝酸；

(3)由于同分異構(gòu)體是分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物，所以的所有含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：；；；

(4)對硝基苯乙酸（）與乙醇在濃硫酸存在和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到對硝基苯乙酸乙酯和水，故該步反應(yīng)的試劑是乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件是加熱；

(5) A的分子式為C7H8，則A是甲苯，與Cl2在光照時反應(yīng)產(chǎn)生，與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與Cu在加熱條件下被氧化產(chǎn)生苯甲醛。所以由A合成苯甲醛的合成路線為。