Question

4．鹽酸普魯卡因（）是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線如下：

已知：①
②
③
請(qǐng)回答以下問(wèn)題：
（1）A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、羧基．
（3）合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有①④（填序號(hào)），反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HOCH₂CH₂N（C₂H₅）₂ $\stackrel{一定條件下}{→}$+H₂O．
（5）B的某種同系物E，相對(duì)分子質(zhì)量比B大28，其中-NO₂與苯環(huán)直接相連，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）．
（6）分子結(jié)構(gòu)中，含有一個(gè)“-NH₂”、一個(gè)“-COOH”和一個(gè)“-CH₂CH₂”的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有10種．
（7）苯丙氨酸（　�。┦侨梭w必需的氨基酸之一，寫出其發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D在Fe/HCl條件下發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)品，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)⑤知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被氧化生成C，結(jié)合題給信息知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成對(duì)甲基硝基苯，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D在Fe/HCl條件下發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)品，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)⑤知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被氧化生成C，結(jié)合題給信息知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成對(duì)甲基硝基苯，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱為為硝基、羧基，
故答案為：；硝基、羧基；
（3）合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有①④，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：①④；取代反應(yīng)；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HOCH₂CH₂N（C₂H₅）₂ $\stackrel{一定條件下}{→}$+H₂O，
故答案為：+HOCH₂CH₂N（C₂H₅）₂ $\stackrel{一定條件下}{→}$+H₂O；
（5）B為，B的某種同系物E，相對(duì)分子質(zhì)量比B大28，其中-NO₂與苯環(huán)直接相連，符合條件的有多種，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）分子結(jié)構(gòu)中，含有一個(gè)“-NH₂”、一個(gè)“-COOH”和一個(gè)“-CH₂CH₂”，如果-NH₂、-COOH相鄰有四種同分異構(gòu)體，如果-NH₂、-COOH相間有四種同分異構(gòu)體，如果-NH₂、-COOH相對(duì)有二種同分異構(gòu)體，共有10種，
故答案為：10；
（7）苯丙氨酸（ ）是人體必需的氨基酸之一，因?yàn)楹�有氨基和羧基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷、知識(shí)遷移、獲取信息利用信息能力，根據(jù)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)、題目信息采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮位置結(jié)構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，注意氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)斷鍵和成鍵位置，這些都是高考熱點(diǎn)和難點(diǎn)．