Question

3．已知：①+CH₃Br$\stackrel{催化劑}{→}$+HBr
②C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種．

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題：
（1）寫出B物質(zhì)的名稱1，2-二溴乙烷；D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）寫出反應(yīng)②的類型取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤的條件NaOH醇溶液、加熱．
（3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$
（4）寫出E和D反應(yīng)的化學(xué)方程式：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+
（5）反應(yīng)②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機(jī)物，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，寫出它的結(jié)構(gòu)簡式：．
（6）分子中具有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且能與NaHCO₃溶液反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體有5種（不包含E）．

Answer 1

分析 由根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C比甲苯多兩個(gè)碳原子，結(jié)合反應(yīng)①條件及信息可知：A為乙烯，B為1，2二溴乙烷；因C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，故兩個(gè)取代基處于對位，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；由C與D的分子式可知，應(yīng)發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)引入羥基，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，由D與E的分子式可知，羥基被氧化為羧基，故E為；C一定條件下生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G為高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，G為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：由根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C比甲苯多兩個(gè)碳原子，結(jié)合反應(yīng)①條件及信息可知：A為乙烯，B為1，2?二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br）；因C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，故兩個(gè)取代基處于對位，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；由C與D的分子式可知，應(yīng)發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)引入羥基，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，由D與E的分子式可知，羥基被氧化為羧基，故E為；C一定條件下生成F，F(xiàn)反應(yīng)生成G為高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，G為，
（1）根據(jù)分析可知，B為BrCH₂CH₂Br，其名稱為：1，2-二溴乙烷；D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：1，2-二溴乙烷；；
（2）反應(yīng)②為BrCH₂CH₂Br與甲苯反應(yīng)生成和HBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，則反應(yīng)條件為：NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；NaOH醇溶液、加熱；
（3）反應(yīng)⑥為發(fā)生加聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{一定條件}{→}$；
（4）D為、E為，二者在濃硫酸作用下加熱可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+；

（5）反應(yīng)②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機(jī)物，應(yīng)是2分子甲苯與BrCH₂CH₂Br發(fā)生取代反應(yīng)，其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種，它的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：

（6）E（）的同分異構(gòu)體分子中具有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，側(cè)鏈為-CH₃、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種（包含E），側(cè)鏈為-CH₂CH₃、-COOH，有鄰、間、對三種，故不包含E符合條件的同分異構(gòu)體有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物分子式利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．