Question

【題目】DEHP是一種普遍用于塑膠材料的塑化劑，其結構簡式如圖所示。

已知:a.

b.

c.

某同學模擬化工生產設計了甲、乙兩條合成DEHP的路線，其流程圖如圖所示。

請回答下列問題:

（1）A的名稱是___________，B的結構簡式為___________。

（2）上述流程中，屬于取代反應有___________ (填序號)，反應2的條件是___________ 。

（3）在核磁共振氫譜圖中，DEHP有___________種信號。

（4）寫出反應B的化學方程式: ___________。

（5）上述甲、乙方案中，比較好的方案是___________，理由是___________ (寫兩條)。

Answer 1

【答案】 鄰二甲采(或1,2-二甲基苯) ①②⑤ 氫氧化鈉水溶液，加熱 10 甲乙方案步驟多導致產率低 A與氯氣在光照下反應，可以發(fā)生多氯取代，副產物多

【解析】DEHP結構簡式，是由E經⑤反應而得，將DEHP逆向推斷，DEHP是由鄰位苯二甲酸與X反應生成的，從A經⑥直接被氧化到鄰位苯二甲酸，另一途徑，從A經反應①②③④步到E，反應各過程中沒有增加碳原子，故A是鄰二甲苯，鄰二甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應，類似甲烷的取代反應，生成B（），B在強堿性水溶液、加熱條件下水解生成醇C（），C經催化氧化生成醛D（），D再經氧化生成E（鄰位苯二甲酸）。

（1）A的名稱是鄰二甲苯或1,2-二甲基苯，B的結構簡式為。

（2）上述流程中，屬于取代反應有①②⑤，反應2的條件是氫氧化鈉水溶液，加熱。

（3）DEHP的結構是鄰位對稱的（從對稱性角度考慮），結構為：，在核磁共振氫譜圖中有10種信號。

（4）寫出反應B的化學方程式: 。

（5）上述甲、乙方案中，各有優(yōu)缺點，甲方案的步驟少，但鄰二甲苯與氯氣在光照下反應，可以發(fā)生多氯取代，副產物多；乙方案的步驟多導致產率低，設備要求高，綜合比較還是甲方案比較好些。