Question

 “心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：

回答下列問題：

 (1)試劑a是________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，b中官能團(tuán)的名稱是________。

(2)③的反應(yīng)類型是________。

(3)心得安的分子式為________。

(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

C3H8XY試劑b

反應(yīng)1的試劑與條件為________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為______________， 反應(yīng)3的反應(yīng)類型是________。

(5)芳香化合物D是1­萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為________________，該產(chǎn)物的名稱是________。

Answer 1

解析　(1)反應(yīng)①可用NaOH(或Na2CO3)與1­萘酚中酚羥基反應(yīng)生成1­萘酚鈉；根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和b的分子式(C3H5Cl)，可推測(cè)出b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH===CH2，故b分子中含有的官能團(tuán)為氯原子、碳碳雙鍵 。

(2)反應(yīng)③由B()―→C()是斷了碳碳雙鍵，加了一個(gè)氧原子，故屬于加氧型的氧化反應(yīng)。(3)根據(jù)心得安的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可確定其分子式為C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)經(jīng)三步反應(yīng)合成ClCH2CH===CH2的流程圖如下：

CH3CH2CH3CH3CHCH3Cl

CH2===CHCH3ClCH2CH===CH2，由此得反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2、光照；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為：

＋NaOHCH2===CHCH3＋NaCl＋H2O；反應(yīng)3的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)1­萘酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()可確定D的分子式為C10H8O，又知芳香族化合物D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故確定含有醛基，D能被酸性KMnO4氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，且均與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，可確定E為CH3COOH，又由F芳環(huán)上的一硝基代物只有一種，故F

答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳雙鍵

(2)氧化反應(yīng)

(3)C16H21O2N