Question

Ⅰ．乳制品的換算系數(shù)為6.38，即若檢測(cè)出氮的含量為1%，蛋白質(zhì)的含量則為6.38%．不法分子通過在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺（Melamine）來“提高”奶粉中的蛋白質(zhì)含量，導(dǎo)致許多嬰幼兒腎結(jié)石．
①三聚氰胺的結(jié)構(gòu)如圖所示，其化學(xué)式為

C₃H₆N₆

，含氮量（氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為

66.7%

；
②下列關(guān)于三聚氰胺的說法中，正確的有

ADE

（填序號(hào)，多選扣分）；
A．三聚氰胺是一種白色結(jié)晶粉末，沒有什么氣味和味道，所以摻入奶粉后不易被發(fā)現(xiàn)
B．三聚氰胺分子中所有原子可能在同一個(gè)平面上
C．三聚氰胺易溶于冷水，屬于分子晶體
D．三聚氰胺呈弱堿性，可以和酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽
E．采用三聚氰胺制造的食具一般都會(huì)標(biāo)明“不可放進(jìn)微波爐使用”
Ⅱ．已知化合物A的化學(xué)式為C₉H₁₀O₂，現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比3：2：1，見圖1所示．

現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2：
已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種同分異構(gòu)B和C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①B分子中不含甲基的芳香酸：

．
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛：

（3）已知：①寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

②請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖3表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）．
提示：合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
A

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

B

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

C…→H合成反應(yīng)流程圖．

．

Answer 1

分析：Ⅰ．①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷分子含有的C、H、N原子數(shù)，可求得分子式并計(jì)算元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；
②根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷可能具有的性質(zhì)；
Ⅱ．（1）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明有5種H，其面積之比為1：2：2：2：3，即H原子數(shù)為1：2：2：2：3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，結(jié)合紅外線光譜可確定A的結(jié)構(gòu)；
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，應(yīng)含有1個(gè)支鏈，且含有-COOH；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛，
說明含有-CHO；
（3）①C為，被氧化D，D應(yīng)為，則E為鈉鹽；
②結(jié)合所含官能團(tuán)利用逆推法推斷合成流程．

解答：解：Ⅰ．①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷分子含有的C、H、N原子數(shù)分別為3、6、6，則分子式為C₃H₆N₆，
ω=

6×14

6×14+3×12+6

×100%≈66.7%，
故答案為：C₃H₆N₆；66.7%； 
②三聚氰胺溶于熱水，微溶于冷水，含有氨基，原子不可能在一個(gè)平面上，則B、C錯(cuò)誤，其它正確，
故答案為：ADE；
Ⅱ．（1）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明有5種H，其面積之比為1：2：2：2：3，即H原子數(shù)為1：2：2：2：3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，結(jié)合紅外線光譜可確定A的結(jié)構(gòu)可能為，
故答案為：
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，應(yīng)含有1個(gè)支鏈，且含有-COOH，應(yīng)為，
故答案為：；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛，
說明含有-CHO，結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（3）①C為，被氧化D，D應(yīng)為，則E為，
故答案為：

②由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制備F，需經(jīng)過加成反應(yīng)得醇，再發(fā)生消去反應(yīng)得烯，其產(chǎn)物再與鹵素的單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，最后將其水解即得目標(biāo)產(chǎn)物．其合成流程圖示如下：

故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意題給信息，特別是核磁共振氫譜和紅外光譜為解答該題的關(guān)鍵．