Question

【題目】如圖是甲烷分子中C原子sp3雜化軌道電子云圖：

（1）請你在圖中畫出甲烷分子中H原子的電子云圖。甲烷分子中C－H鍵的鍵角為_______________；

（2）乙烯和乙炔的電子式分別為______________、______________，請你比較乙烯和乙炔分子中“C＝C”和“C≡C”的鍵長大小：___________________________。乙炔和乙烯一樣都能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)并使溴水褪色，請你預(yù)測在同濃度同體積的溴水中分別通入乙烯和乙炔時(shí)，_____________（選填“乙烯”、“乙炔”）使溴水褪色的時(shí)間短；同溫同壓下，使等體積等濃度的溴水正好褪色，消耗的______________（選填“乙烯”、“乙炔”）少；

（3）苯分子中C原子以sp2雜化成鍵，6個(gè)C原子中每個(gè)C原子2s軌道和其中2個(gè)2p軌道形成3個(gè)sp2雜化軌道，其中1個(gè)sp2雜化軌道與1個(gè)H原子形成1個(gè)σ鍵、另外2個(gè)sp2雜化軌道分別與另外2個(gè)C原子的sp2雜化軌道形成2個(gè)σ鍵而形成1個(gè)六元環(huán)，而每個(gè)C原子未參與雜化的另1個(gè)2p軌道均垂直于這個(gè)六元環(huán)所處的平面并相互之間“肩并肩”重疊形成1個(gè)“大π鍵”，如下圖：

請你猜想：

① 苯分子中每個(gè)碳碳鍵的鍵長是否相等？______________________；

② 苯分子中碳碳鍵的鍵長與C－C單鍵、C＝C雙鍵、C≡C叁鍵的鍵長相比，處于_______________________________________的鍵長之間。

Answer 1

【答案】109°28′r(C＝C)＞r(C≡C)乙烯乙炔相等C－C單鍵和C＝C雙鍵

【解析】

（1）H原子電子云與C原子sp3雜化軌道電子云沿兩核所在的軸線實(shí)現(xiàn)最大的重疊，形成穩(wěn)定的C—H鍵；甲烷的分子構(gòu)型是正四面體，C－H鍵的鍵角為109°28′；（2）乙烯分子中含有2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子，兩個(gè)碳原子之間通過共用2對電子形成一個(gè)碳碳雙鍵，碳碳鍵與碳?xì)滏I之間夾角120度，為平面型結(jié)構(gòu)，其電子式為：；乙炔中碳原子最外層有4個(gè)電子，要達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)要形成四對共用電子對，而1個(gè)氫原子只能與1個(gè)碳原子形成形成1對共用電子對，所以碳原子和碳原子間只能形成3對共用電子對，所以乙炔的電子式為；共用電子對越多，兩個(gè)碳原子的結(jié)合力越強(qiáng)，所以C≡C叁鍵的鍵長短，故r(C＝C)＞r(C≡C)；鍵能大，使溴水褪色的時(shí)間長，故在同濃度同體積的溴水中分別通入乙烯和乙炔時(shí)，乙烯使溴水褪色的時(shí)間短；發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)1mol乙烯消耗1mol溴、1mol乙炔消耗2mol溴，故同溫同壓下，使等體積等濃度的溴水正好褪色，消耗的乙炔少；（3）①苯分子中任意兩個(gè)碳碳之間除含有1個(gè)σ鍵外，還含有1個(gè)被所有碳原子共有的“大π鍵”，故鍵長相等；②由于C－C單鍵只含有1個(gè)σ鍵，C＝C雙鍵含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)僅被2個(gè)碳原子共有的π鍵，所以苯分子中碳碳鍵的鍵長介于C－C單鍵和C＝C雙鍵之間。