Question

11．乙酸丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃）是具有果香味的香精，經(jīng)酯化反應可進行乙酸丁酯的合成．有關物質的物理性質見表．合成過程如下：第一步：將丁醇和過量的乙酸混合加熱發(fā)生酯化反應；第二步：洗滌提純；第三步：蒸餾提純．

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔點/℃	16.6	-89.5	-73.5
沸點/℃	117.9	117	126.3
密度/g•cm-3	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	互溶	不溶

（1）上述是合成和提純乙酸丁酯的有關裝置圖，請寫出合成和提純乙酸丁酯的操作順序（填字母）
C→F→E→A→D→B．
（2）C裝置中除了裝有1-丁醇和過量的乙酸外，還需要加入濃硫酸、沸石．裝置C中冷凝管的作用是：冷凝回流揮發(fā)的乙酸和丁醇；
（3）步驟F：酯化反應完成后，向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是溶解吸收未反應的酸和醇．A裝置中Na₂CO₃溶液的作用是除去乙酸丁酯中過量的乙酸．
（4）裝置A的分液漏斗中液體分為兩層，乙酸丁酯應在上（填上、下）層．
（5）第一步酯化反應過程中可能得到的有機副產(chǎn)物有CH₂=CH-CH₂-CH₃，CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃（寫出兩種物質的結構簡式）．

Answer 1

分析 （1）由乙酸丁酯的合成和提純的步驟可知，反應裝置為C，然后水洗為F、萃取為E、A裝置進行水洗除去苯甲酸，選D過濾，最后蒸餾為B；
（2）反應裝置中需要催化劑、沸石；C中冷凝管可使反應物冷凝回流；
（3）未反應的酸和醇易溶于水；Na₂CO₃可與產(chǎn)品中混有的酸反應；
（4）乙酸丁酯的密度小于水；
（5）第一步反應為丁醇和過量的乙酸在濃硫酸條件下混合加熱發(fā)生酯化反應生成乙酸丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃），可能發(fā)生的副反應為丁醇在濃硫酸條件下的消去反應和丁醇之間的取代反應．

解答 解：（1）由乙酸丁酯的合成和提純的步驟可知，反應裝置為C，然后水洗為F、萃取為E、A裝置進行水洗除去苯甲酸，選D過濾，最后蒸餾為B，則實驗裝置的順序為C→F→E→A→D→B，
故答案為：E；A；D；B；
（2）C中除了裝有1-丁醇和過量的乙酸外，還需要濃硫酸作催化劑，需要沸石防止暴沸；C中加熱，反應物轉化為氣體，則冷凝管可使揮發(fā)的乙酸和丁醇冷凝回流，故答案為：濃硫酸；沸石；冷凝回流揮發(fā)的乙酸和丁醇；
（3）未反應的酸和醇易溶于水，向卸下的燒瓶中加入25mL水的作用是溶解吸收未反應的酸和醇，Na₂CO₃可與產(chǎn)品中混有的乙酸反應，則作用為除去乙酸丁酯中過量的乙酸，
故答案為：溶解吸收未反應的酸和醇；除去乙酸丁酯中過量的乙酸；
（4）乙酸丁酯的密度小于水，所以分層時，乙酸丁酯在上層；
故答案為：上；
（5）第一步反應為丁醇和過量的乙酸在濃硫酸條件下混合加熱發(fā)生酯化反應生成乙酸丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃），可能發(fā)生的副反應為丁醇在濃硫酸條件下的消去反應生成CH₂=CH-CH₂-CH₃，丁醇之間發(fā)生取代反應生成CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH₃，CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃．

點評 本題考查了物質的制備、混合物分離、提純實驗的方案和設計，把握物質的性質及實驗流程為解答的關鍵，側重分析、實驗能力的考查，題目難度中等．