Question

A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機(jī)物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。A只含一種官能團(tuán)，D的相對分子質(zhì)量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1:3:6，請回答下列問題：

已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，  Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，  Mr表示相對分子質(zhì)量。

（1）A中含有的官能團(tuán)是______。

（2）寫出D的分子式______。

（3）下列有關(guān)A～G的說法正確的是______。

a．每個(gè)A分子中含有官能團(tuán)的數(shù)目為4個(gè)

b．B中所有官能團(tuán)均發(fā)生反應(yīng)生成C

c．C生成G只有1種產(chǎn)物

d．G存在順反異構(gòu)現(xiàn)象

（4）寫出B生成C的化學(xué)方程式______。

（5）芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體，1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2mol NaOH，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，寫出其中任意一個(gè)符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式______。

（6）E與足量NaOH溶液共熱，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。

 

Answer 1

【答案】

（1）Cl（或氯原子）（2）C₇H₁₀O₇（3）a，c 

（4）2+3O₂2+6H₂O

或2+3O₂2+6H₂O

（5）或

（6）+4NaOH+ CH₃COONa + 3H₂O

或+4NaOH+ CH₃COONa + 3H₂O

【解析】

試題分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應(yīng)，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對分子質(zhì)量可知，B中能被氧化的-OH數(shù)目為(164-158)/2=3,故B中至少含有4個(gè)-OH。由E、F中C原子數(shù)目可知，D中-COOH比-OH多2個(gè)，由F中氧原子可知D中最多有3個(gè)-COOH，故D中含有3個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，故D中含有7個(gè)碳原子，C中含有3個(gè)-CHO、1個(gè)-OH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C、D中碳原子數(shù)目相等，都為7個(gè)，故C中剩余基團(tuán)的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個(gè)H原子，C的分子式為C₇H₁₀O₄，C氧化為D，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，故D為C₇H₁₀O₇，D分子中不含甲基，且與碳原子相連的氫原子被氯原子取代所得的一氯代物只有一種，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡式為、B為。A分子中只含有一種官能團(tuán)，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團(tuán)（或原子），令A(yù)中代替-OH的基團(tuán)（或原子）式量為a，則4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為 （1）A中具有的官能團(tuán)為氯原子。（2）D的分子式為C₇H₁₀O₇。（3）a，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，每個(gè)分子A中含有4個(gè)氯原子。b，B中含有的冠能團(tuán)為羥基，不能與C發(fā)生反應(yīng)。c，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生脫水后，產(chǎn)物只為一種，正確。d ，G不存在順反異構(gòu)。故選擇a、c。

（4）2+3O₂2+6H₂O

或2+3O₂2+6H₂O

（5）或

（6）+4NaOH+ CH₃COONa + 3H₂O

或+4NaOH+ CH₃COONa + 3H₂O

考點(diǎn)：有機(jī)物推斷。