Question

以A：為原料，某藥物中間體合成路線如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略)

回答下列問題：

（1）1 molA完全燃燒要消耗??????? mol 氧氣，若與足量金屬鈉反應(yīng)能生成?????? mol氫氣。

（2）寫出反應(yīng)①的類型：???????????????? ；D的結(jié)構(gòu)簡式：???????????????????? 。

（3）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為??????????????????????????????????????? 。

（4）反應(yīng)①、②的目的是???????????????????????????????????????????????????? 。

（5）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式????????????????????????? 。

a．不溶于水??????? b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)??????? c．含有 —C(CH3)3

 

Answer 1

【答案】

30.(16分)

（1）8(2分）0.5(2分）

（2）酯化反應(yīng)(2分）HOCH2CH2C(CH3)2COONa(2分)

（3）2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O22CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH（3分)

（4）保護-OH不被氧化(2分)

（5）HCOOCH2C(CH3)3 ,若寫出(CH3)3CCH(OH)CHO也給分(3分)

【解析】

試題分析：（1）A的分子式為C6H12O2，所以含氧量6+12/4 -2/2=8，因為A物質(zhì)分子中含有一個OH，所以與足量鈉反應(yīng)，1molA生成0.5molH2。

（2）反應(yīng)①為物質(zhì)A和乙酸反應(yīng)，A分子中能和-COOH反應(yīng)的官能團只有-OH，所以該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，生成的物質(zhì)B為酯類；物質(zhì)B又在氧氣下氧化，則B中的-CHO被氧化形成-COOH，所以C物質(zhì)含有酯基和羧基；C在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)②，所以酯基和羧基均反應(yīng)，所以形成的物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2C(CH3)2COONa。物質(zhì)D在強酸酸化下形成羥基酸E，E最后酯化形成內(nèi)酯產(chǎn)物。

（3）根據(jù)上述分析，B→C反應(yīng)為-CHO氧化反應(yīng)，所以方程式為：2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O22CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH。

（4）從整個制備過程分析，物質(zhì)A中的-OH最終要與-CHO氧化的得到的-COOH酯化形成內(nèi)酯，所以-OH在氧化過程需要進行保護，所以反應(yīng)①、②的目的是保護-OH不被氧化。

（5）同分異構(gòu)體已經(jīng)含有—C(CH3)3結(jié)構(gòu)用去4個C原子，所以剩下的2個C原子只要組成含有-CHO結(jié)構(gòu)的分子即可滿足，所以該同分異構(gòu)體可以為HCOOCH2C(CH3)3 、(CH3)3CCH(OH)CHO，均難溶于水。

考點：本題考查的是有機化合物的推斷。