Question

【題目】（有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）分子式為C12H14O2的有機(jī)物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑。為了合成該有機(jī)物，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線。

試回答下列問題：

（1）A物質(zhì)名稱為（系統(tǒng)命名） 。

（2）合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為 。

（3）有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（4）有機(jī)物D中所含官能團(tuán)的名稱為 。

（5）關(guān)于有機(jī)物C，下列說法正確的是（ ）

A.等物質(zhì)的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO3反應(yīng)，后者產(chǎn)生氣體多

B.一定條件下，有機(jī)物C能通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物

C.1molC完全燃燒生成CO2和H2O，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為6mol

D.有機(jī)物C中的所有碳原子可能在同一平面上

（6）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。

（7）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為-CH2COOCH3； 。

Answer 1

【答案】（1）2－甲基－1－丁烯；（2）氧化反應(yīng)

（3）（4）碳碳雙鍵和羧基；（5）AB

（6）；（7）3種。

【解析】

試題分析：（1）A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，去掉兩個(gè)溴原子，且這兩個(gè)碳原子再形成一個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，其名稱為2－甲基－1－丁烯；

（2）反應(yīng)②是鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代了溴原子的位置，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生氧化，根據(jù)C的分子式可知－CH2OH被氧化成－COOH，另一個(gè)羥基連接碳上無氫不能被氧化，則C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比C、D的分子式，D比C缺少一個(gè)H2O，說明C發(fā)生消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)⑤的條件，可知發(fā)生的水解反應(yīng)，羥基取代了氯原子的位置，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，E、D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)以上分析可知合成路線中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。

（3）G為六元環(huán)酯，說明C發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）根據(jù)以上分析可知有機(jī)物D中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和羧基。

（5）A.C分子中含有羥基和羧基，羥基與碳酸氫鈉不反應(yīng)，則等物質(zhì)的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體一樣多，A正確；B. C分子中含有羥基和羧基，一定條件下，有機(jī)物C能通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，B正確；C.1molC完全燃燒生成CO2和H2O，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為5mol，C錯(cuò)誤；D.有機(jī)物C分子中含有4個(gè)飽和碳原子，則其中的所有碳原子不可能在同一平面上，D錯(cuò)誤，答案選AB。

（6）反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為

。

（7）①屬于芳香族化合物，推知含有苯環(huán)，含有F相同的官能團(tuán)，推知應(yīng)含有碳碳雙鍵和酯的結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，推知兩個(gè)取代基位置是對(duì)位；則符合條件的F的同分異構(gòu)體：，有3種。