Question

有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下三種方法。
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。
方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3。
方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖

試填空：
（1）A的分子式為____________________。
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________（合理即可）。
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。則該類A的芳香類同分異構(gòu)體還有__________種。
（4）A的一種同分異構(gòu)體E可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下：

①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。
②反應(yīng)②③的反應(yīng)類型為____________________，____________________。
③寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式________________________________________。
④為了提高E的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是____________________（寫一項(xiàng)）。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₂（2分） （2）（合理給2分） （3）5（3分）
（4）①（2分） ②氧化反應(yīng)（1分） 取代反應(yīng)（1分）
③2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O（2分）
④加過量的乙酸或苯甲醇（或及時(shí)除去水等）（合理即可，2分）

解析試題分析：（1）A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，則分子中碳原子個(gè)數(shù)＝9，氫原子個(gè)數(shù)為 ＝10，則氧原子個(gè)數(shù)是 ＝2，則A的分子式為C₉H₁₀O₂。
（2）核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，這說明A分子中含有5類氫原子。根據(jù)A分子的紅外光譜可知分子中含有C－H鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán)、C－O－C以及碳碳單鍵，因此可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，因此根據(jù)A的分子式可知，官能團(tuán)應(yīng)該是酯基或羧基，則該類A的芳香類同分異構(gòu)體還有、、、、，共計(jì)是5種。
（4）乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸，則C是乙酸。根據(jù)反應(yīng)④的條件可知，該反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，則D是苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
②反應(yīng)②③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。
③寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O。
④酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，則為了提高E的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是加過量的乙酸或苯甲醇（或及時(shí)除去水等）。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等