Question

【題目】E是一種重要香料，用途廣泛，它的一種合成路線如下：

已知如下信息：

①A有兩個(gè)處于鄰位的取代基，A、B、C、D均能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②

③D、E能使溴水褪色，E中含有兩個(gè)六元環(huán)。

回答相關(guān)問(wèn)題：

(1)A的名稱是___________；A→B的反應(yīng)類型是_________________。

(2)C中的官能團(tuán)有____________、__________（寫(xiě)名稱）。

(3)C→D發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________。
(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(5)D的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有________種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為3:2:2:1的是________________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基（不含結(jié)構(gòu)），②能發(fā)生水解反應(yīng)且遇FeCl3溶液不顯色，③除苯環(huán)外，不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，④水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Answer 1

【答案】鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚) 取代反應(yīng) 醛基 羥基 +(CH3CO)2O+CH3COOH 12 、和

【解析】

A有兩個(gè)處于鄰位的取代基，A、B、C、D均能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A的分子式C7H8O，A為，根據(jù)流程圖，A與氯氣發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成B，B為，根據(jù)信息②，B在氫氧化鈉溶液中水解后酸化生成C，C為，C與乙酐反應(yīng)生成D，D、E能使溴水褪色，E中含有兩個(gè)六元環(huán)，則D為，D發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成E，E為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為，名稱是鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)；A→B發(fā)生的是苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)，故答案為：鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)；取代反應(yīng)；

(2) C為，含有的官能團(tuán)有醛基和羥基，故答案為：醛基；羥基；

(3)C→D發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案為：+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(4)根據(jù)上述分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；

(5) D為，D的同分異構(gòu)體中，①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基(不含結(jié)構(gòu))，②能發(fā)生水解反應(yīng)且遇FeCl3溶液不顯色，說(shuō)明含有酯基，但沒(méi)有酚羥基，③除苯環(huán)外，不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，④水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解產(chǎn)物中含有酚羥基，符合條件的結(jié)構(gòu)有：(包括鄰位、間位和對(duì)位3種)、(包括鄰位、間位和對(duì)位3種)、(包括鄰位、間位和對(duì)位3種)和(包括鄰位、間位和對(duì)位3種)共12種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為3:2:2:1的是、和，故答案為：12；、和。