Question

（14分）近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例。氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）D的官能團(tuán)除了氯原子外還有（填名稱）                  。
（2）有關(guān)A、C、D的下列說法正確的是                    
A．C→D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)       
B．A能與H₂發(fā)生還原反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)
C．A、C、D在一定條件下都能與NaOH溶液反應(yīng)              
D．D易溶于水和氯仿
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為                                               。
（4） E與在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機(jī)物，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。
                                                                              
（5）寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                        。
（6）已知：
在下列方框內(nèi)寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程示意圖為：

Answer 1

（1）氨基、酯基  (2分)    （2）AC     (2分)   （3）  (2分)
（4）   (2分)
（5）   (各1分共3分)
（6）  (3分)

（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的官能團(tuán)是氨基和酯基以及氯原子。
（2）C生成D是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，A正確。A中含有醛基，也能發(fā)生氧化反應(yīng)，B不正確。鹵代烴在一定條件下，都能和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，C正確。D是酯，難溶于水，D不正確，答案選AC。
（3）D和X反應(yīng)生成E，所以根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）根據(jù)原子守恒可知，另一種生成物是乙二醇，所以方程式為
。
（5）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，苯環(huán)上的取代基是氯原子含有醛基或是－COCl，所以其同分異構(gòu)體是。
（6）要合成該有機(jī)物，則需要甲醛和乙二醇。甲醇氧化即得到甲醛。乙二醇需要通過鹵代烴的水解反應(yīng)，而鹵代烴的生成可以通過乙烯的加成反應(yīng)，所以流程圖為：