Question

近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X的結(jié)構簡式為

 

．
（2）分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應的化學方程式

 

．
（3）C→D的反應類型是

 

反應，物質(zhì)D有兩種結(jié)構，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷．物質(zhì)D有兩種結(jié)構的原因是

 

．
（4）寫出A能屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結(jié)構簡式：

 

．
（5）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）由D、E的結(jié)構可知，D→E發(fā)生取代反應，對比D、E的結(jié)構確定X的結(jié)構；
（2）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成；
（3）對比C、D的結(jié)構可知，C中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應生成D；由于D中存在手性碳，所以結(jié)構不止一種；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答： 解：（1）由D、E的結(jié)構可知，D→E發(fā)生取代反應，對比D、E的結(jié)構確定X的結(jié)構簡式為：，故答案為：；
（2）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為，
故答案為：；
（3）對比C、D的結(jié)構可知，C中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應，也屬于取代反應，由于D中存在手性碳，所以結(jié)構不止一種，應先進行分離，
故答案為：酯化或取代；由于D中存在手性碳，所以結(jié)構不止一種；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl，符合條件所有的結(jié)構簡式為：，故答案為：；
（5）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．