Question

17．有機(jī)物D對花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)．有機(jī)物D可以用下面的設(shè)計方案合成．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：，C的名稱：苯甲醇
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：
①+Cl₂ $\stackrel{光照}{→}$ +HCl，取代反應(yīng)
③，取代反應(yīng)        
（3）E是D的同系物且相對分子質(zhì)量比D小14，E的結(jié)構(gòu)可能有6種，請寫出結(jié)構(gòu)中無甲基，且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由D可知C為，則B應(yīng)為，A應(yīng)為．（3）E是D的同系物且相對分子質(zhì)量比D小14，則E比D少一個CH₂原子團(tuán)且E含有苯環(huán)與酯基，可以有1個側(cè)鏈為：-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，可以有2個側(cè)鏈為-CH₃，-OOCH，有鄰、間、對三種，其中結(jié)構(gòu)中無甲基，且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的一種同分異構(gòu)體，其側(cè)鏈為-CH₂OOCH．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由D可知C為，則B應(yīng)為，A應(yīng)為．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式：，C為，名稱為苯甲醇，故答案為：；苯甲醇；
（2）反應(yīng)①的方程式為：+Cl₂ $\stackrel{光照}{→}$ +HCl，屬于取代反應(yīng)，
反應(yīng)③的方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：+Cl₂ $\stackrel{光照}{→}$ +HCl，取代反應(yīng)；
，取代反應(yīng)；
（3）E是D的同系物且相對分子質(zhì)量比D小14，則E比D少一個CH₂原子團(tuán)且E含有苯環(huán)與酯基，可以有1個側(cè)鏈為：-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，可以有2個側(cè)鏈為-CH₃，-OOCH，有鄰、間、對三種，共有6種，
其中結(jié)構(gòu)中無甲基，且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的一種同分異構(gòu)體，其側(cè)鏈為-CH₂OOCH，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：6；．

點評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，難度不大，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件利用逆推法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．