Question

19．化合物H是重要的有機(jī)物，可由E和F在一定條件下合成：（部分反應(yīng)物或產(chǎn)物省略，另請(qǐng)注意箭頭的指向方向）

已知以下信息：
i．A屬于芳香烴，H屬于酯類化合物．
ii．I的核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1．
回答下列問題：
（1）E的含氧官能團(tuán)名稱羧基，B的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）B→C和G→J兩步的反應(yīng)類型取代反應(yīng)，加聚反應(yīng)．
（3）①E+F→H的化學(xué)方程式．②I→G 的化學(xué)方程式．
（4）I的同系物K比I相對(duì)分子質(zhì)量大28，K有多種同分異構(gòu)體．
①K的同分異構(gòu)體共8種．
②若K不能發(fā)生消去反應(yīng)，則K的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH₂Cl．

Answer 1

分析 A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應(yīng)得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．I發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成J為．

解答 解：A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應(yīng)得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．I發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成J為．
（1）通過以上分析知，E為，含有官能團(tuán)為羧基，B結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：羧基；；
（2）B→C和G→J兩步的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）①E+F→H的化學(xué)方程式為：，
②I→G 的化學(xué)方程式：，
故答案為：；；
（4）I（CH₃CHClCH₃）的同系物K比I相對(duì)分子質(zhì)量大28，則K的分子式為C₅H₁₁Cl，
①可以看作C₅H₁₂被取代產(chǎn)物，正戊烷被取代有3種，異戊烷被取代有4種，新戊烷被取代有1種，故K的同分異構(gòu)體有8種，
故答案為：8；
②若K不能發(fā)生消去反應(yīng)，則K的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH₂Cl，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂Cl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)物質(zhì)分子式、反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．