Question

17．已知：$→_{一定條件}^{CO，HCl}$，為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：

（1）A的分子式為C₁₀H₁₆O，1molA完全燃燒需要消耗13.5mol O₂．
（2）常溫下，下列物質能與A發(fā)生反應的有BD（雙選）．
A．苯            B．Br₂/CCl₄        C．乙酸乙酯        D．KMnO₄/H⁺溶液
（3）由C→B的反應類型為加成反應（或還原反應）．
（4）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和（寫結構簡式）生成．
（5）檢驗B中是否含有C可選用的試劑是銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液） （任寫一種名稱）．
（6）物質B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結構簡式為．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→M發(fā)生-CHO和C=C的加成反應，B→M為苯環(huán)的加成反應，結合信息可知，D→C發(fā)生取代反應，則C的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名稱為對丙基苯甲醛；C→B的反應為-CHO的加成反應，然后結合有機物的結構與性質進行解答．

解答 解：由合成流程可知，A→M發(fā)生-CHO和C=C的加成反應，B→M為苯環(huán)的加成反應，結合信息可知，D→C發(fā)生取代反應，C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名稱為對丙基苯甲醛，C→B為-CHO的加成反應，
（1）A為，其分子中含有10個C、16個H和1個O原子，其分子式為：C₁₀H₁₆O；1molA能夠消耗氧氣的物質的量為：（10+$\frac{16}{4}$-$\frac{1}{2}$）mol=13.5mol，
故答案為：C₁₀H₁₆O；13.5；
（2）A分子中含C=C，能與溴水發(fā)生加成反應，且C=C、-CHO均能被酸性高錳酸鉀氧化，而苯、乙酸乙酯不與A反應，所以能夠與A反應的為BD，
故答案為：BD；
（3）C→B的反應過程為-CHO的加成反應，也屬于還原反應，
故答案為：加成反應（或還原反應）；
（4）由A催化加氫生成M的過程中，C=C、-CHO均能與氫氣發(fā)生加成反應，則生成中間體為：或，
故答案為：；
（5）C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，檢驗B中是否含有C，科利用醛基的性質選銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）產(chǎn)生銀鏡（或磚紅色沉淀）即可證明，
故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；
（6）B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，碳鏈骨架不變，則C₁₀H₁₃Cl的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意明確有機反應概念及反應類型的判斷方法，試題側重考查學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．