Question

有機物是一種合成多環(huán)化臺物的中間體，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：

請回答下列問題：
（1）A→B為氧化反應(yīng)，且A能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生 H₂，則A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；B→C的反應(yīng)類型是

 

．
（2）G中含氧官能團名稱是

 

；D的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

．
（3）C+E→F的化學(xué)方程式是

 

．
（4）化舍物D的同分異構(gòu)體中，遇FeCl₃ 溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有 種，其中核磁共振氫譜有4個吸收峰是

 

（填結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）某同學(xué)已用所學(xué)知識和題干信息，設(shè)計如下合成路線，合成環(huán)狀新物質(zhì)Q．則X、Z的結(jié)構(gòu)簡式分別為，X

 

、Z

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A→B為氧化反應(yīng)，且A能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生 H₂，則A為CH₃CH₂OH，A氧化得到B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，比較C和F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合D生成E的條件可推斷E為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為，根據(jù)題中合成G的信息，結(jié)合Q的結(jié)構(gòu)簡式可推知Z為CH₃COOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，則根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可進(jìn)一步反應(yīng)推得Y為HOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，X為HOCH₂CH₂CH₂COOH，據(jù)此答題．

解答： 解：A→B為氧化反應(yīng)，且A能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生 H₂，則A為CH₃CH₂OH，A氧化得到B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，比較C和F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合D生成E的條件可推斷E為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為，根據(jù)題中合成G的信息，結(jié)合Q的結(jié)構(gòu)簡式可推知Z為CH₃COOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，則根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可進(jìn)一步反應(yīng)推得Y為HOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，X為HOCH₂CH₂CH₂COOH，
（1）由上面的分析可知，A為CH₃CH₂OH，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH₂OH；取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，G中含氧官能團名稱是羥基和酯基，D為，D的名稱（系統(tǒng)命名）是2-羥基苯甲酸，
故答案為：羥基和酯基；2-羥基苯甲酸；
（3）C+E→F的化學(xué)方程式是 ，
故答案為：；
（4）D為，D的同分異構(gòu)體中，遇FeCl₃ 溶液顯紫色說明有酚羥基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，符合條件的化合物可以是苯環(huán)上連有兩個基團即-OH、-OOCH，有鄰間對三種，也可以是三個取代基的，其中一個是-CHO，另外兩個是-OH，有6種結(jié)構(gòu)，分別為，所以共有9種，其中核磁共振氫譜有4個吸收峰是 ，
故答案為：9；；

（5）根據(jù)上面的分析可知，X為HOCH₂CH₂CH₂COOH，Z為CH₃COOCH₂CH₂CH₂COOCH₃，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH；CH₃COOCH₂CH₂CH₂COOCH₃；

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機物官能團的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵，（5）為易錯點，注意理解流程中的信息．