Question

【題目】美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：

已知：①CH3COCH2R CH3CH2CH2R

② B－ F苯環(huán)上均只有兩個取代基

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___，C中含氧官能團的名稱是___

(2)E→F的反應(yīng)類型是___，G的分子式為___。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(4)反應(yīng)B→C的化學方程式為___

(5)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2，寫出一種符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式：___．

(6)4一芐基苯酚()是一種藥物中間體，請設(shè)計以苯甲醇和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：______(無機試劑任用)。

Answer 1

【答案】乙醛 羥基、羰基 取代反應(yīng) C12H16O3

【解析】

由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)，可知B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為，逆推可知A為CH3CHO。

C發(fā)生信息①中還原反應(yīng)生成D為．對比D、E的分子式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為．由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為．對比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開環(huán)加成生成美托洛爾。

苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn（Hg）/HCl作用得到目標物。

（1）由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)，可知B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為，逆推可知A為CH3CHO，A的名稱為乙醛。由結(jié)構(gòu)可知C中含氧官能團為：羥基、羰基，
故答案為：乙醛；羥基、羰基；
（2）E為，由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，屬于取代反應(yīng)。由結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為：C12H16O3，
故答案為：取代反應(yīng)；C12H16O3；
（3）C發(fā)生信息①中還原反應(yīng)生成D，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)B→C的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2，一種符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
（6）苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn（Hg）/HCl作用得到目標物，合成路線流程圖為：，
故答案為：。