Question

3．顛茄酸酯（J）是一種潰瘍病治療的輔助藥物，用有機(jī)物苯合成顛茄酸酯的路線如下：

試回答下列問(wèn)題
（1）烴B的相對(duì)分子質(zhì)量小于118，分子中氫得到質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，且反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則烴B的名稱(chēng)為苯乙烯．
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基．
（3）反應(yīng)②生成H和一種醇K，其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，寫(xiě)出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C₂H₅OH．
（4）檢驗(yàn)H完全轉(zhuǎn)化為I的是試劑是新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)．
（6）化合物F有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)有13種．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
（7）參照顛茄酸酯的合成路線，設(shè)計(jì)一條以為起始原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 烴B中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，當(dāng)B的相對(duì)分子質(zhì)量為118時(shí)，含有H原子數(shù)為：$\frac{118×7.69%}{1}$=9，而烴B的相對(duì)分子質(zhì)量小于118、反應(yīng)1為加成反應(yīng)，故烴B分子中含H原子個(gè)數(shù)應(yīng)大于6而小于9，只能為8，B的相對(duì)分子量為：$\frac{1×8}{7.69%}$≈104，B分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{104-8}{12}$=8，所以B的分子式為C₈H₈，則X為C₂H₂，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH，B為，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D，D可以發(fā)生連續(xù)氧化生成F（），則C為，D為，E為．F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，結(jié)合有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)生成C₂H₅OH，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為，I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成顛茄酸酯，據(jù)此解答．

解答 解：烴B中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，當(dāng)B的相對(duì)分子質(zhì)量為118時(shí)，含有H原子數(shù)為：$\frac{118×7.69%}{1}$=9，而烴B的相對(duì)分子質(zhì)量小于118、反應(yīng)1為加成反應(yīng)，故烴B分子中含H原子個(gè)數(shù)應(yīng)大于6而小于9，只能為8，B的相對(duì)分子量為：$\frac{1×8}{7.69%}$≈104，B分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{104-8}{12}$=8，所以B的分子式為C₈H₈，則X為C₂H₂，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH，B為，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D，D可以發(fā)生連續(xù)氧化生成F（），則C為，D為，E為．F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，結(jié)合有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)生成C₂H₅OH，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為，I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成顛茄酸酯．
（1）烴B為，名稱(chēng)是苯乙烯，
故答案為：苯乙烯；
（2）D為，含有的官能團(tuán)為羥基，
故答案為：羥基；
（3）反應(yīng)②生成H和一種醇K，對(duì)比G、H的結(jié)構(gòu)可知，G中H原子被-CHO取代生成H，G→H 的反應(yīng)類(lèi)型為：取代反應(yīng)，則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C₂H₅OH，
故答案為：取代反應(yīng)；C₂H₅OH；
（4）H中含有醛基，醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I，檢驗(yàn)H完全轉(zhuǎn)化為I的是試劑是：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；消去反應(yīng)；
（6）化合物F（）的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，b．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，含有2個(gè)取代基-OH、-CH₂CHO，有鄰、間、對(duì)3種，可以含有3個(gè)取代基為-OH、-CHO、-CH₃，而-OH、-CHO有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-CH₃分別有4種、4種、2種位置，故共有13種，
故答案為：13；
（7）先通過(guò)消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，然后在H₂O₂條件下碳碳雙鍵與HBr加成，Br在端碳原子上，再發(fā)生水解反應(yīng)引入-OH，最后發(fā)生酯化反應(yīng)得最終產(chǎn)物，所以合成路線圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限制同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式等，注意根據(jù)反應(yīng)條件、轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（7）注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中隱含的反應(yīng)進(jìn)行設(shè)計(jì)，難度中等．