Question

【題目】雷諾嗪是治療慢性心絞痛首選新藥。雷諾嗪合成路線如下：

（1）雷諾嗪中含氧官能團(tuán)，除酰胺鍵（-NHCO-）外，另兩種官能團(tuán)名稱：___、____。

（2）寫出滿足下列條件A的同分異構(gòu)體的數(shù)目_____。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②1mol該分子可與2molNaOH反應(yīng)。

（3）從雷諾嗪合成路線得到啟示，可用間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)NH（無機(jī)試劑任用）合成鹽酸利多卡因，請?jiān)跈M線上補(bǔ)充反應(yīng)物，在方框內(nèi)補(bǔ)充生成物。_____、_____、_____、_____、_____、_____。

鹽酸利多卡因

已知：

Answer 1

【答案】羥基 醚鍵 6 Fe/HCl ClCH2COCl (C2H5)2NH

【解析】

（1）根據(jù)雷諾嗪的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；（2）的同分異構(gòu)體中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基-OH，1mol可與2molNaOH反應(yīng)、分子中含有2個(gè)酚羥基，故還含有1個(gè)-CH3，定2個(gè)酚羥基位置，移動(dòng)-CH3，確定同分異構(gòu)體數(shù)目；（3）由逆推，間二甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在Fe/HCl作用下還原生成，再與ClCH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與（C2H5）2NH發(fā)生取代反應(yīng)生成，用HCl酸化可得鹽酸利多卡因。

（1）由雷諾嗪的結(jié)構(gòu)圖可知，雷諾嗪中含氧官能團(tuán)，除酰胺鍵（-NHCO-）外，另兩種官能團(tuán)為羥基、醚鍵；（2）的同分異構(gòu)體中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基-OH，1mol可與2molNaOH反應(yīng)、分子中含有2個(gè)酚羥基，故還含有1個(gè)-CH3，若2個(gè)-OH相鄰，-CH3有2種位置，若2個(gè)-OH相間，-CH3有3種位置，若2個(gè)-OH對，-CH3有1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有2+3+1=6種；（3）由逆推，間二甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在Fe/HCl作用下還原生成，再與ClCH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與（C2H5）2NH發(fā)生取代反應(yīng)生成，用HCl酸化可得鹽酸利多卡因。鹽酸利多卡因的合成路線圖為：