Question

阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素，可以對(duì)甲基苯酚為原料經(jīng)下列合成路線制備阿莫西林：

已知：

6﹣APA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（1）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱是　　．

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　．

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是　　．

（4）芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體．G分子滿足下列三個(gè)條件：

①苯環(huán)上的一溴代物只有一種；

②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃．

寫(xiě)出所有符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　．

（5）下列有關(guān)阿莫西林的說(shuō)法中正確的是　　．

a．能使酸性KMnO₄溶液褪色

b．能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，但不與鹽酸反應(yīng)

c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

　

Answer 1

考點(diǎn)：

有機(jī)物的推斷．

分析：

由反應(yīng)信息、結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合E、F的分子式，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答：

解：由反應(yīng)信息、結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合E、F的分子式，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（1）B為，分子中含氧官能團(tuán)的名稱是：羥基、醚鍵，

故答案為：羥基、醚鍵；

（2）由以上分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為，

故答案為：；

（3）B為，在銅催化作用下加熱可生成C，反應(yīng)的方程式為：，

故答案為：；

（4）芳香族化合物G是E（）的同分異構(gòu)體，G分子滿足下列三個(gè)條件：

①苯環(huán)上的一溴代物只有一種，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；

②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃，應(yīng)為甲酸形成的酯，可能的結(jié)構(gòu)有，

故答案為：；

（5）a．阿莫西林含有酚羥基，易被氧化，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；

b．阿莫西林含羧基，能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，含有氨基，能與鹽酸反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；

c．阿莫西林含有酚羥基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故c正確；

d．沒(méi)有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，

故答案為：ac．

點(diǎn)評(píng)：

本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)采取逆推法進(jìn)行推斷，側(cè)重于學(xué)生分析能力和推斷能力的考查，注意把握題目給予給信息，題目難度中等．