Question

5．華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M 在一定條件下合成得到（部分反應(yīng)條件略）．

請回答下列問題：
（1）A的名稱為丙炔，A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）E的分子式是C₁₀H₁₀O．D→E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu（OH）₂反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學方程式為．
（3）G→J為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團名稱是羧基．1molG完全燃燒最少需要消耗4mo1O₂．
（4）L的同分異構(gòu)體Q 是芳香酸，Q$→_{光照}^{Cl2}$R（C₈H₇O₂Cl） $→_{水，△}^{NaOH}$S  $\stackrel{K_{2}Cr_{2}O_{7}，H+}{→}$T，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡式為，R→S的化學方程式為．
（5）圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是苯酚，寫出能檢驗該物質(zhì)存在的顯色反應(yīng)中所用的試劑及實驗現(xiàn)象氯化鐵溶液，溶液呈紫色．
（6）已知：L→M的原理為：
M的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，故可知A→B是丙炔與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）利用D、E的結(jié)構(gòu)簡式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應(yīng)生成E與H₂O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應(yīng)溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應(yīng)生成苯甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)的化學方程式；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團是-COOH；
（4）Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應(yīng)，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，Q為對甲基苯甲酸，據(jù)此解答；
（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物；
（6）L→M是取代反應(yīng)，由①的反應(yīng)信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應(yīng)，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應(yīng)信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：（1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，為丙炔，故可知A→B是丙炔與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：丙炔；加成反應(yīng)；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知E的分子式為C₁₀H₁₀O，由D、E的結(jié)構(gòu)簡式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應(yīng)生成E與H₂O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應(yīng)溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應(yīng)生成苯甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)的化學方程式為：，
故答案為：C₁₀H₁₀O；；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團是-COOH，G的分子式為C₄H₆O₃，反應(yīng)生成二氧化碳和水，1mol完全燃燒，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為（4+$\frac{6}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol=4mol，
故答案為：羧基；4；
（4）Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應(yīng)，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，Q為對甲基苯甲酸，Q結(jié)構(gòu)簡式為，R為，則R→S的化學方程式為：

故答案為：；；
（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物，檢驗酚羥基，可加入氯化鐵溶液，溶液呈紫色，
故答案為：苯酚；氯化鐵溶液，溶液呈紫色；
（6）L→M是取代反應(yīng)，由①的反應(yīng)信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應(yīng)，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應(yīng)信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體以及方程式的書寫，為高考常見題型，需要對給予的信息進行利用，該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力，題目難度掌握．