Question

A~F六種有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：

據(jù)此回答下列問題：
（1）A是合成天然橡膠的單體，用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為                ，天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                  。
（2）A生成時(shí)，A發(fā)生的反應(yīng)類型為               。
（3） E→F的化學(xué)方程式為                。
（4）A與Br₂按物質(zhì)的量比1：1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物有____種（考慮順反異構(gòu)）。
（5）現(xiàn)有另一種有機(jī)物G，已知G與E無論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值。請(qǐng)寫出兩種符合下列要求的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____、    。
①；
②G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：3。

Answer 1

（1）2－甲基－1，3－丁二烯；
（2）1，4－加成反應(yīng)
（3）
或
（4）4
（5）CH₃COOH；HCOOCH₃

解析試題解析：根據(jù)已知信息①，可知A中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合已知信息②，A被氧化后只有兩種產(chǎn)物，則可判斷A的結(jié)構(gòu)為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；根據(jù)C生成的D可與H2發(fā)生反應(yīng)，可判斷D中除羧基外還有醛基，因此根據(jù)信息②，B為HCHO，C為，C中醛基被氧化生成的D為，D加氫得到的E為CH₃CH（OH）COOH，E中的羧基和羥基縮聚得到的F為。
（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，A的名稱為2－甲基－1，3－丁二烯；天然橡膠是A發(fā)生1,4加聚得到的高聚物，因此天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（2）根據(jù)已知信息①，可知A發(fā)生1，4－加成反應(yīng)。
（3）E→F是羧基和羥基發(fā)生縮聚反應(yīng)。
（4）A與Br₂按物質(zhì)的量比1：1發(fā)生加成的產(chǎn)物有CH₂BrCBr（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）CHBrCH₂Br、CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br，第三種產(chǎn)物有順反異構(gòu)體，因此共有4種。
（5）G與E無論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值，則可知G與E中C、H、O的個(gè)數(shù)比相同，結(jié)合題中要求，可知G的分子式為C₂H₄O₂，因此其同分異構(gòu)體有CH₃COOH；HCOOCH₃兩種。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)反應(yīng)類型，有機(jī)物命名，同分異構(gòu)體判斷與書寫，有機(jī)反應(yīng)方程式書寫。