Question

（10）光催化制氫是化學(xué)研究的熱點(diǎn)之一。科學(xué)家利用含有呲啶環(huán)（呲啶的結(jié)構(gòu)式為，其性質(zhì)類似于苯）的化合物II作為中間體，實(shí)現(xiàn)了循環(huán)法制氫，示意圖如下（僅列出部分反應(yīng)條件）：

    （1）化合物II的分子式為______________。

（2）化合物I合成方法如下（反應(yīng)條件略，除化合物III的結(jié)構(gòu)未標(biāo)明外，反應(yīng)式已配平）；

化合物III的名稱是________________。

（3）用化合物V（結(jié)構(gòu)式見右圖）代替III作原料，也能進(jìn)行類似的上述反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為___________________。                          

（4）下列說法正確的是_____________（填字母）

A. 化合物V的名稱是間羥基苯甲醛，或2-羥基苯甲醛

B. 化合物I具有還原性；II具有氧化性，但能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

C. 化合物I、II、IV都可發(fā)生水解反應(yīng)

D. 化合物V遇三氯化鐵顯色，還可發(fā)生氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生還原反應(yīng)

（5）呲啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑。2-呲啶甲酸正丁酯（VI）的結(jié)構(gòu)式見右圖，其合成原料2-呲啶甲酸的結(jié)構(gòu)式為_________________；VI的同分異構(gòu)體中，呲啶環(huán)上只有一個氫原子被取代的呲啶甲酸酯類同分異構(gòu)體有_________________種。 

Answer 1

（1）C₁₁H₁₃O₄N

（2）甲醛                                                                                      

（3）

（4）B、C             

（5）  12        

解析：

（1）注意不要數(shù)掉了環(huán)上的氫原子，分子式為：C₁₁H₁₃NO₄。

（2）因反應(yīng)式已配平，故可依據(jù)原子守恒定律推知Ⅲ的分子式為CH₂O，故為甲醛；（3）結(jié)合題（3）可以得到有機(jī)物的分子式為C_{（7+2×5+1-1）}H_{（6+2×8+5-8）}O_{（2+2×3+3―4×1―2）}N，所得化合物與化合物I相比多出部分為C₆H₄NO，由此可以確定甲醛在反應(yīng)中提供化合物ICH₂部分，化合物V應(yīng)該提供部分替代CH₂部分，所以所得化合物的結(jié)構(gòu)式；

（4）系統(tǒng)命名法Ⅴ的名稱為3-羥基苯甲醛，A錯，有機(jī)物Ⅴ含有的官能團(tuán)為酚羥基和醛基，能發(fā)生顯色反應(yīng)即氧化反應(yīng)，醛基和苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（還原反應(yīng)），D錯；同理Ⅱ能加氫發(fā)生還原反應(yīng)，具有氧化性，而其側(cè)鏈甲基類似于苯的同系物的性質(zhì)能被高錳酸鉀溶液硬化，B正確，I、Ⅱ、Ⅳ分子內(nèi)都有酯基，能夠發(fā)生水解，C正確；

（5）水解生成2―呲啶甲酸和丁醇，結(jié)合酯的水解反應(yīng)我們不難得到2―呲啶甲酸的結(jié)構(gòu)式為：；VI的同分異構(gòu)體中，呲啶環(huán)上只有一個氫原子被取代的呲啶甲酸酯類同分異構(gòu)體種類強(qiáng)調(diào)的是其同分異構(gòu)體中，而不是VI中呲啶環(huán)上只有一個氫原子被取代異構(gòu)體種類。注意這點(diǎn)就不會出錯了。