Question

最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活化化合物，其結(jié)構(gòu)如下：

在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)            。

A. 取代反應(yīng)     B.加成反應(yīng)       C. 縮聚反應(yīng)      D.氧化反應(yīng)

（2）寫(xiě)出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式            。

（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；

已知：RCOOHRCH₂OH

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            。

②FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為            。

③化合物E有多種同分異構(gòu)體，核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)下有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式            。

Answer 1

解析:

本題主要考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成等知識(shí)點(diǎn)。(1)由B的結(jié)構(gòu)可知，B中存在羥基和碳碳雙鍵，則可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，所以A、B、D均正確；

(2)由信息可知，C中存在酚羥基和苯環(huán)，且存在羧基，結(jié)構(gòu)可能為(還有鄰位和間位)；(3)由G含五元環(huán)和反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為。從E的結(jié)構(gòu)可以分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個(gè)取代基為對(duì)位，如、、等均符合題意。

方法總結(jié)：熟練掌握各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，相互衍變關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”較常用，該方法的思維途徑是：（1）首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何種類型，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。（2）以題中要求的最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中所給定的原料為終點(diǎn)，同時(shí)注意結(jié)合題中給定的信息。