Question

6．N是一種香料，也是合成高分子材料的重要原料，它可經(jīng)過下列合成反應得到．

已知：①CH₃CH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH=CH₂
CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀堿、△}{→}$CH₃CH=CHCHO+H₂O
②E不能與Na反應產(chǎn)生氫氣
③環(huán)中不出現(xiàn)叁建或連續(xù)的碳碳雙鍵
（1）寫出E的結構簡式．
（2）下列說法正確的是CD．
A、將溴水滴入L中，若溴水褪色則證明含有碳碳雙鍵
B、N的結構中含有三種官能團
C、N中可能存在分子式為C₅H₆的副產(chǎn)物
D、合成過程中屬于取代反應的一共有3個
（3）寫出J+M→N反應的化學方程式．
（4）化合物N的同分異構體Q（芳香族化合物），已知N、Q分別與足量H₂進行催化加成，能生成同一產(chǎn)物．已知五元環(huán)上不是含一個雙鍵的同分異構體為，請再寫出三種五元環(huán)上不是含一個雙鍵的同分異構體：、、．
（5）呋喃丙烯酸（）是一種醫(yī)治血吸蟲病的藥呋喃丙胺的原料．請以、CH₃CH₂OH為有機原料合成呋喃．（無機試劑及溶劑任選）
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

分析 E分子中不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，且E不能和鈉反應生成氫氣，則E為
，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G為，G反應信息①的反應生成H，H結構簡式為
，H發(fā)生水解反應生成J，J結構簡式為；
K的不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$5，環(huán)中不能出現(xiàn)三鍵或連續(xù)的碳碳雙鍵，結合信息①知，K中含有醛基，根據(jù)其不飽和度知還含有苯環(huán)，所以K結構簡式為，L為，L被氧化生成M，M和J能發(fā)生酯化反應，則M為，N為，
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反應生成，然后催化氧化得到
．

解答 解：E分子中不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，且E不能和鈉反應生成氫氣，則E為
，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G為，G反應信息①的反應生成H，H結構簡式為
，H發(fā)生水解反應生成J，J結構簡式為；
K的不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$5，環(huán)中不能出現(xiàn)三鍵或連續(xù)的碳碳雙鍵，結合信息①知，K中含有醛基，根據(jù)其不飽和度知還含有苯環(huán)，所以K結構簡式為，L為，L被氧化生成M，M和J能發(fā)生酯化反應，則M為，N為，
（1）E的結構簡式為，故答案為：；
（2）A、L為，碳碳雙鍵和醛基都能和溴發(fā)生反應，所以不能用溴水證明含有碳碳雙鍵，故錯誤；
B、N為，N的結構中含有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團，故錯誤；
C、J發(fā)生消去反應生成C₅H₆，所以N中可能存在分子式為C₅H₆的副產(chǎn)物，故正確；
D、合成過程中屬于取代反應的有G生成H、H生成J、J生成N，所以一共有3個，故正確；
故選CD；
（3）J和M發(fā)生酯化反應生成N，反應方程式為，
故答案為：；
（4）Q是N的同分異構體，且N、Q分別與足量H₂進行催化加成能生成同一產(chǎn)物，三種五元環(huán)上不是含一個雙鍵的同分異構體有、、，
故答案為：；；；
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反應生成，然后催化氧化得到
，其流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)反應條件、分子式及題給信息進行推斷，難點是（5）題合成路線設計，要求學生熟練掌握常見有機物官能團及其性質(zhì)、反應條件、反應類型，題目難度中等．