Question

7．有機物H是某些具有消炎、鎮(zhèn)痛作用藥物的中間體，其一種合成路線如下：

（1）G中含氧官能團的名稱是羥基、羧基．
（2）B的名稱是苯乙烯，分子中最少有12個原子共面．
（3）反應(yīng)2的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)3的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱．
（4）C→D的化學(xué)方程式是．
（5）化合物G有多種同分異構(gòu)體，請寫出同時滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；    ②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜只有4個吸收峰．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由1-丙醇為起始原料制備（）的合成路線：．

Answer 1

分析 對比苯、E的結(jié)構(gòu)可知，苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由E的結(jié)構(gòu)逆推可得D為，B在雙氧水的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得C，C在堿性條件下水解得D，所以C為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，F(xiàn)與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H．
（6）1-丙醇發(fā)生催化氧化生成丙醛，丙醛進一步氧化生成丙酸，丙酸與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH（CH₃）COOH，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成．

解答 解：對比苯、E的結(jié)構(gòu)可知，苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由E的結(jié)構(gòu)逆推可得D為，B在雙氧水的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得C，C在堿性條件下水解得D，所以C為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得F，F(xiàn)與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H．
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中含氧官能團的名稱是羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱是苯乙烯，苯環(huán)與碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上原子處于同一平面，分子中最少有12個原子共面，
故答案為：苯乙烯；12；
（3）反應(yīng)2的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)3發(fā)生醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱，
故答案為：加成反應(yīng)；濃硫酸、加熱；
（4）C→D的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）化合物G的同分異構(gòu)體，滿足下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明有甲酸形成的酯基，②能與FeCl₃，發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③核磁共振氫譜只有4個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）1-丙醇發(fā)生催化氧化生成丙醛，丙醛進一步氧化生成丙酸，丙酸與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH（CH₃）COOH，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書寫、限制同分異構(gòu)體的書寫等，是對學(xué)生綜合能力的考查，注意利用有機物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．