Question

7．有機物H是某些具有消炎、鎮(zhèn)痛作用藥物的中間體，其一種合成路線如下：

（1）G中含氧官能團的名稱是羥基、羧基．
（2）B的名稱是苯乙烯，分子中最少有12個原子共面．
（3）反應2的反應類型為加成反應，反應3的反應條件為濃硫酸、加熱．
（4）C→D的化學方程式是．
（5）化合物G有多種同分異構體，請寫出同時滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式．
①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；    ②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應；③核磁共振氫譜只有4個吸收峰．
（6）參照上述合成路線，設計一條由1-丙醇為起始原料制備（）的合成路線：．

Answer 1

分析 對比苯、E的結構可知，苯與乙炔發(fā)生加成反應生成B為，由E的結構逆推可得D為，B在雙氧水的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應得C，C在堿性條件下水解得D，所以C為，E發(fā)生氧化反應得F，F與甲醛發(fā)生加成反應得G，G發(fā)生消去反應得H．
（6）1-丙醇發(fā)生催化氧化生成丙醛，丙醛進一步氧化生成丙酸，丙酸與HCHO發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH（CH₃）COOH，最后發(fā)生消去反應生成．

解答 解：對比苯、E的結構可知，苯與乙炔發(fā)生加成反應生成B為，由E的結構逆推可得D為，B在雙氧水的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應得C，C在堿性條件下水解得D，所以C為，E發(fā)生氧化反應得F，F與甲醛發(fā)生加成反應得G，G發(fā)生消去反應得H．
（1）根據G的結構簡式可知，G中含氧官能團的名稱是羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）由上述分析可知，B的結構簡式為：，名稱是苯乙烯，苯環(huán)與碳碳雙鍵均為平面結構，苯環(huán)上原子處于同一平面，分子中最少有12個原子共面，
故答案為：苯乙烯；12；
（3）反應2的反應類型為加成反應，反應3發(fā)生醇的消去反應，反應條件為：濃硫酸、加熱，
故答案為：加成反應；濃硫酸、加熱；
（4）C→D的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）化合物G的同分異構體，滿足下列條件：①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明有甲酸形成的酯基，②能與FeCl₃，發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，③核磁共振氫譜只有4個吸收峰的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（6）1-丙醇發(fā)生催化氧化生成丙醛，丙醛進一步氧化生成丙酸，丙酸與HCHO發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH（CH₃）COOH，最后發(fā)生消去反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結構與性質、有機反應類型、化學方程式書寫、限制同分異構體的書寫等，是對學生綜合能力的考查，注意利用有機物的結構及反應條件進行分析解答，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．