Question

20．氯貝特（）是臨床上一種降脂抗血栓藥物，它的一條合成路線如下：

提示：Ⅰ．圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃；含有的官能團(tuán)名稱為氯原子、醚鍵和酯基．
（2）若8.8g A與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），且B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH．
（3）要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)①所示的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)不能達(dá)到目的是cd（填選項(xiàng)字母）．
a．Na        b．NaOH        c．NaHCO₃        d．CH₃COONa
（4）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物甲有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的所有甲的同分異構(gòu)體有2種（不考慮立體異構(gòu)）．
①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③1mol該同分異構(gòu)體最多能與3mol NaOH反應(yīng)．
（5）寫出B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為．
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，含有的官能團(tuán)為氯原子、醚鍵和酯基，故答案為：C₁₂H₁₅ClO₃；氯原子、酯基、醚鍵；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；
（3）反應(yīng)①為苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，可以入下列物質(zhì)中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO₃、CH₃COONa反應(yīng)，故答案為：cd；
（4）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，其產(chǎn)物甲有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件：①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基、醛基；③1mol同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應(yīng)，結(jié)合②可知應(yīng)含有酚羥基、甲酸與酚形成的酯基，故側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₃、-OOCH，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCCH₃，符合條件的同分異構(gòu)體有2種，故答案為：2；
（5）B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．