Question

18．烴的含氧衍生物A、B能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知A分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為12：1：16．實驗表明A能使溴水褪色，1 mol A與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)放出2 mol CO₂．請回答：
（1）A分子所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羧基，B的分子式是C₄H₆O₅．
（2）A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH=CHCOOH．
（3）B在濃硫酸作用下既能與乙醇，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)．B與過量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）B失去1分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，C的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）寫出一種與B含相同官能團的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式．
（6）1mol B與足量Na、NaOH溶液、NaHCO₃溶液充分反應(yīng)，消耗Na、NaOH、NaHCO₃物質(zhì)的量之比為3：2：2．

Answer 1

分析 由A分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為12：1：16，A分子中C、H、O三種元素的原子個數(shù)比為$\frac{12}{12}$：$\frac{1}{1}$：$\frac{16}{16}$=1：1：1，實驗表明A能使溴水褪色，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2molCO₂，則A中含有-C=C-和2個-COOH，A的相對分子質(zhì)量為116，116-90-24=2，則分子中含有2個H原子，即A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，所以A只能為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對分子質(zhì)量為134，134-116=18，即A→B發(fā)生碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，所以B中含有-OH、-COOH，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：（1）A中含碳碳雙鍵、羧基，B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，其分子式為C₄H₆O₅，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；C₄H₆O₅；
（2）A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，所以A只能為HOOC-CH=CH-COOH，故答案為：HOOCCH=CHCOOH；
（3）B與過量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）B 失去1 分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）B中含有-OH、-COOH，B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，其含相同官能團的B 的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：（中任意一種）；
（6）B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，-OH、-COOH均與Na反應(yīng)，只有-COOH與NaOH、NaHCO₃反應(yīng)，則1molB足量Na、NaOH溶液、NaHCO₃溶液充分反應(yīng)，消耗Na、NaOH、NaHCO₃物質(zhì)的量之比為3：2：2，故答案為：3：2：2．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，明確A、B的結(jié)構(gòu)及A的性質(zhì)、A→B發(fā)生加成是解答本題的突破口，結(jié)合（2）確定A的結(jié)構(gòu)是解答本題的關(guān)鍵側(cè)重分析、推斷能力及有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查，題目難度中等．