Question

（2012?青浦區(qū)二模）化合物M是一種藥物．以乳酸為原料合成M以及高分子化合物N的路線如圖所示．根據(jù)題意完成下列填空：

（1）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)C-N

加聚反應(yīng)

；反應(yīng)E-F

還原反應(yīng)

．
（2）C₈H_l0有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最多的芳香烴的名稱是

乙苯

．
（3）寫出由乳酸生成A的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件：

CH₃CH（OH）COOH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O

．
（4）D生成E時，會有鄰、對位三取代的副產(chǎn)物生成，寫出此三取代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

．
（5）下列關(guān)于M的說法錯誤的是

d

（選填編號）
a．能發(fā)生還原反應(yīng)               b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與鹽酸反應(yīng)生成鹽           d．屬于氨基酸
（6）仿照乙烯制取乙酸乙酯的反應(yīng)流程圖，寫出制得乳酸的反應(yīng)流程圖

．
乙烯制取乙酸乙酯：CH₂=CH₂

+H2O

催化劑加熱加壓

CH₃CH₂OH

+CH3COOH

濃硫酸、加熱

 CH₃COOC₂H₅ ．

Answer 1

分析：乳酸在一定條件下反應(yīng)生成A，A和甲醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯，則A是丙烯酸，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，C是丙烯酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂COOH，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2-溴丙酸，D在一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式知，D是間二甲苯，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)進(jìn)行分析解答．

解答：解：乳酸在一定條件下反應(yīng)生成A，A和甲醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯，則A是丙烯酸，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，C是丙烯酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂COOH，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2-溴丙酸，D在一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式知，D是間二甲苯，
（1）丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，故答案為：加聚反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）C₈H_l0有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最多的芳香烴的名稱是乙苯，其芳香烴的一溴代物最多含有5種，故答案為：乙苯；
（3）乳酸在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，該反應(yīng)方程式為：CH₃CH（OH）COOH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；
（4）D生成E時，會有鄰、對位三取代的副產(chǎn)物生成，此三取代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）a．M中含有苯環(huán)，能發(fā)生還原反應(yīng)，故正確；               
b．M苯環(huán)上含有甲基，所以M能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
c．M中含有氨基，所以能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，故正確；           
d．M中沒有羧基，所以不屬于氨基酸，故錯誤；
故選d；
（6）2-溴丙酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成2-羥基丙酸鈉，2-羥基丙酸鈉和鹽酸反應(yīng)生成乳酸，反應(yīng)流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體的確定及合成路線的設(shè)計，注意根據(jù)反應(yīng)物和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)合性質(zhì)來設(shè)計，難度中等．