Question

12．含氧有機(jī)物甲可用來制取多種有用的化工產(chǎn)品，合成路線如下：

已知：Ⅰ、RCHO$→_{②H_{2}O/H+}^{①HCN/OH-}$
Ⅱ、RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOOCl$\stackrel{R'OH}{→}$RCOOR′（R、R′代表烴基）
（1）甲的含氧官能團(tuán)的名稱是醛基．寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)常用的一種化學(xué)試劑的名稱銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），檢驗(yàn)反應(yīng)的條件為堿性、加熱．
（2）寫出己和丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：己，丁．
（3）乙有多種同分異構(gòu)體．屬于甲酸酯，含酚羥基，且酚羥基與酯的結(jié)構(gòu)在苯環(huán)鄰位的同分異構(gòu)體共有5種．
（4）在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，等物質(zhì)的量的丁與辛消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1：2．
（5）庚與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 甲能與銀氨溶液反應(yīng)，則甲含有-CHO，甲與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸化得到乙，結(jié)合信息I，可推知甲為，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丙為，乙與丙在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成丁為．甲與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化生成戊為，結(jié)合信息II，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，庚與有機(jī)物M發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是與HCHO發(fā)生的加聚反應(yīng)，而庚與己發(fā)生反應(yīng)生成辛，由信息可知，庚應(yīng)含有羥基，故庚為，M為HCHO，辛為，據(jù)此解答．

解答 解：甲能與銀氨溶液反應(yīng)，則甲含有-CHO，甲與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸化得到乙，結(jié)合信息I，可推知甲為，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丙為，乙與丙在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成丁為．甲與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化生成戊為，結(jié)合信息II，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，庚與有機(jī)物M發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是與HCHO發(fā)生的加聚反應(yīng)，而庚與己發(fā)生反應(yīng)生成辛，由信息可知，庚應(yīng)含有羥基，故庚為，M為HCHO，辛為．
（1）甲為，含氧官能團(tuán)是：醛基，檢驗(yàn)醛基常用的化學(xué)試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），在堿性條件下、加熱進(jìn)行檢驗(yàn)，

故答案為：醛基；銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；堿性、加熱；
（2）由上述分析可知，己的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（3）乙有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯，含酚羥基，且酚羥基與酯的結(jié)構(gòu)在苯環(huán)鄰位的同分異構(gòu)體：
若有2個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OH、-CH₂OOCH，若有3個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OH、-OOCH、-CH₃ ，-OH、-OOCH處于鄰位，-CH₃ 有4種位置，故共有5種，故答案為：5；
（4）在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，1mol丁（）水解消耗1molNaOH，1mol辛（）消耗NaOH為2mol，二者消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1：2，
故答案為：1：2；
（5）庚與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式為：，
故答案為：

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)信息推斷甲，再結(jié)構(gòu)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．