Question

8．相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．$→_{H+}^{KMnO_{4}}$
Ⅱ．$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（苯胺，易被氧化）
請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：
（1）X的名稱為甲苯，B中官能團(tuán)為羥基．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)
（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物共有4種（不含立體異構(gòu)），寫出在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)四組峰且其峰面積之比為l：1：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）請(qǐng)用合成流程圖表示出由X和其他無(wú)機(jī)物合成    最合理的方案（不超過(guò)3步）．
例：$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$

Answer 1

分析 相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令其分子式為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故芳香烴X的分子式為C₇H₈、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，是通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為．
（6）由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后在酸性高錳酸鉀條件下氧化生成，最后在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到．

解答 解：（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為甲苯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為羥基，
故答案為：甲苯；羥基；
（2）反應(yīng)①是發(fā)生催化氧化生成，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（4）反應(yīng)②是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

故答案為：；
（5）E（）有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物，側(cè)鏈可以為-OOCH，也可以為-OH、-CHO，有鄰、間、對(duì)3種，符合條件同分異構(gòu)體共有4種（不含立體異構(gòu)），其中在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)四組峰且其峰面積之比為l：1：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；；
（6）由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后在酸性高錳酸鉀條件下氧化生成，最后在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，關(guān)鍵是利用X的相對(duì)分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．