Question

11．如圖中，A為芳香化合物，苯環(huán)上有兩個鄰位取代基：

請回答：
（1）B所含的官能團的名稱是羥基、醛基．
（2）反應C→D的化學方程式是，反應類型是酯化反應或取代反應．
（3）A的結構簡式是，E的結構簡式是．
（4）B有多種同分異構體，屬于酯類的有4種，寫出酯類中能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 A為芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，A在酸性條件下水解生成B和E，則A含有酯基，E能和碳酸氫鈉反應生成F，說明E中含有羧基，而F能與NaOH反應，說明A、E、F中均含有酚羥基，由E的分子式可知E為，F(xiàn)為，G為．E中含有羧基，則B中含有醇羥基，B能和新制氫氧化銅反應且B分子中含有2個O原子，所以B中還含有醛基，B被新制氫氧化銅氧化生成C，C上沒有支鏈，C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成D，D是五元環(huán)狀化合物，則D的結構簡式為，C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，B的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CHO．綜上分析可知A的結構簡式為．

解答 解：A為芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，A在酸性條件下水解生成B和E，則A含有酯基，E能和碳酸氫鈉反應生成F，說明E中含有羧基，而F能與NaOH反應，說明A、E、F中均含有酚羥基，由E的分子式可知E為，F(xiàn)為，G為．E中含有羧基，則B中含有醇羥基，B能和新制氫氧化銅反應且B分子中含有2個O原子，所以B中還含有醛基，B被新制氫氧化銅氧化生成C，C上沒有支鏈，C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成D，D是五元環(huán)狀化合物，則D的結構簡式為，C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，B的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CHO．綜上分析可知A的結構簡式為．
（1）B的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CHO，所以B中含有醛基和羥基，故答案為：羥基、醛基；
（2）反應C→D的化學方程式是：，該反應屬于酯化反應或取代反應，
故答案為：；酯化反應或取代反應；
（3）通過以上分析知，A的結構簡式為：，E的結構簡式為：，
故答案為：；；
（4）B的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CHO，B有多種同分異構體，屬于酯類的同分異構體有：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、乙酸乙酯、丁酸甲酯，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，該有機物必須是甲酸某酯，同分異構體的結構簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂．

點評 本題考查有機物的推斷，根據(jù)有機物的分子式、反應條件及網(wǎng)站結構特點進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，注意酚羥基不能與碳酸氫鈉反應．