(2010?南通模擬)某芳香烴的分子式為C12H14,其苯環(huán)上的一氯代物只有一種,A能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化,并最終制得合成纖維J和合成橡膠K.(某些反應(yīng)條件已略去)
已知:(1)
(2)
(3)
Ⅰ.請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(2)上述轉(zhuǎn)化發(fā)生的反應(yīng)中,屬于消去反應(yīng)的是

(3)反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式是

(4)請(qǐng)寫出兩種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①能與FeCl3溶液反應(yīng)顯色;②能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng);③苯環(huán)上有三個(gè)取代基.

Ⅱ.3-戊醇可作香料.以甲醛和乙炔鈉為原料,其他試劑自選,完成其合成路線.
分析:C12H14中不飽和度=
12×2+2-14
2
=6
,該分子中含有苯環(huán),苯環(huán)的不飽和度為4,所以該分子中還含有2個(gè)碳碳雙鍵,A反應(yīng)生成B和D,根據(jù)題意知,B和D為酮或醛,D能和乙炔鈉發(fā)生反應(yīng)生成E,E和氫氣以1:1反應(yīng)生成F,F(xiàn)中含有碳碳雙鍵,F(xiàn)和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成H,
B反應(yīng)生成C,F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成I,I在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成K,K的分子式為(C4H6)n,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH=CH2,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH=CH2,G為CH3CH(OH)CHBrCH3,H為CH3CH(OH)CH(OH)CH3,E為CH3CH(OH)C≡CH,D為CH3CHO,A反應(yīng)只生成B和D,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,根據(jù)原子守恒知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,J是合成纖維,則C為羧酸,則B發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
解答:解:Ⅰ.C12H14中不飽和度=
12×2+2-14
2
=6
,該分子中含有苯環(huán),苯環(huán)的不飽和度為4,所以該分子中還含有2個(gè)碳碳雙鍵,A反應(yīng)生成B和D,根據(jù)題意知,B和D為酮或醛,D能和乙炔鈉發(fā)生反應(yīng)生成E,E和氫氣以1:1反應(yīng)生成F,F(xiàn)中含有碳碳雙鍵,F(xiàn)和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成H,
B反應(yīng)生成C,F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成I,I在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成K,K的分子式為(C4H6)n,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH=CH2,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH=CH2,G為CH3CH(OH)CHBrCH3,H為CH3CH(OH)CH(OH)CH3,E為CH3CH(OH)C≡CH,D為CH3CHO,A反應(yīng)只生成B和D,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,根據(jù)原子守恒知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,J是合成纖維,則C為羧酸,則B發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(1)通過(guò)以上分析知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
故答案為:;   
(2)上述反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是⑤,故答案為:⑤;
(3)對(duì)二苯甲酸和2,3-丁二醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)方程式為:
故答案為:;
(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,B的同分異構(gòu)體符合下列條件:①能與FeCl3溶液反應(yīng)顯色說(shuō)明含有酚羥基,②能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),說(shuō)明含有雙鍵或三鍵,③苯環(huán)上有三個(gè)取代基,則符合條件的B的同分異構(gòu)體為:、,
故答案為:;;
Ⅱ.甲醛和乙炔鈉反應(yīng)生成HC≡CCH2OH,HC≡CCH2OH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH,CH3CH2CH2OH被氧化生成CH3CH2CHO,CH3CH2CHO和乙炔鈉反應(yīng)生成HC≡CCH(OH)CH2CH3,HC≡CCH(OH)CH2CH3和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 CH3CH2CH(OH)CH2CH3,所以其合成路線為,
故答案為:
點(diǎn)評(píng):本題考查了有機(jī)物的推斷,以K為突破口結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答,注意溴化氫和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)溴原子的加成位置,難度中等.
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