Question

醛類是有機合成中的重要原料，特別是對有機物碳鏈增長起著重要的橋梁作用．
如醛類在一定條件下有如下反應(yīng)：
用通過以下路線可合成（G）：

（1）反應(yīng)①的條件是

 

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，其核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有3種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為

 

．
（3）反應(yīng)②和④的類型是

 

、

 

．
（4）D與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）目前物質(zhì)A在一定條件下，可以用于生產(chǎn)醫(yī)療中可降解的手術(shù)縫合線等高分子材料，該生產(chǎn)原理的化學(xué)方程式為

 

．
（6）F的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（7）A的一種同分異構(gòu)體P能與熱NaOH溶液反應(yīng)生成乙醛，P的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（8）已知有機玻璃的結(jié)構(gòu)簡式為，請寫出以甲醇和A為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
例：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH（要求：箭頭上寫反應(yīng)物，箭頭下寫條件）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：比較A的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知，反應(yīng)①為在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，所以B為CH₂=CHCOOH，反應(yīng)②為B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反應(yīng)③為C與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，反應(yīng)④為E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，D與F發(fā)生信息中的反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知D為CH₃CHBrCOOCH₂CH₃，以甲醇和A為原料制備，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，可以先將A與HBr發(fā)生取代再與甲醇酯化得CH₃CHBrCOOCH₃，將甲醇氧成甲醛，甲醛與CH₃CHBrCOOCH₃發(fā)生類似D、F之間的反應(yīng)，再發(fā)生消去、加聚即可得產(chǎn)品，據(jù)此答題．

解答： 解：比較A的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知，反應(yīng)①為在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，所以B為CH₂=CHCOOH，反應(yīng)②為B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反應(yīng)③為C與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，反應(yīng)④為E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，D與F發(fā)生信息中的反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知D為CH₃CHBrCOOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的條件是濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；    
（2）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，其核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有3種不同環(huán)境的氫原子其個數(shù)比為2：1：1，
故答案為：CH₂=CHCOOH；2：1：1； 
（3）反應(yīng)②和④的類型是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）、氧化反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；氧化反應(yīng)； 
（4）D與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHBrCOOCH₂CH₃+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+NaBr+HOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CHBrCOOCH₂CH₃+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+NaBr+HOCH₂CH₃； 
（5）目前物質(zhì)A在一定條件下，可以用于生產(chǎn)醫(yī)療中可降解的手術(shù)縫合線等高分子材料，該生產(chǎn)原理是A發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：； 
（6）F為，F(xiàn)的一種同分異體能發(fā)生眼鏡反應(yīng)，還能水解生成不含甲基的芳香化合物w，說明w中有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，W的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（7）A的一種同分異構(gòu)體P能與熱NaOH溶液反應(yīng)生成乙醛，則P的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（8）以甲醇和A為原料制備，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，可以先將A與HBr發(fā)生取代再與甲醇酯化得CH₃CHBrCOOCH₃，將甲醇氧成甲醛，甲醛與CH₃CHBrCOOCH₃發(fā)生類似D、F之間的反應(yīng)，再發(fā)生消去、加聚即可得產(chǎn)品，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機物的官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，難度中等．