Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

肉桂酸芐酯又名苯丙烯酸芐酯，常作為定香劑，也可用于香皂及食品香精的調(diào)香原料。以下是一種合成肉桂酸芐酯的路線。

已知：I.相同條件下，烴A對氫氣的相對密度為13

Ⅱ.反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%

III.

回答下列問題：

(1)A的名稱為____________________。

(2)反應(yīng)③的條件為____________________。

(3)上述合成路線涉及的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有___________________〔填編號(hào))。

(4)寫出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式__________________________________。

(5)寫出G在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________________。

(6)F同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有__________種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1：1的是___________(填結(jié)構(gòu)簡式)

(7)參照上述合成路線，以CH3CHO為原料，設(shè)計(jì)制備的合成線路(無機(jī)試劑及溶劑任選) __________________。

Answer 1

【答案】 乙炔 NaOH水溶液加熱 ③⑦ 6

【解析】相同條件下，烴A對氫氣的相對密度為13，則相對分子質(zhì)量為26，故A為乙炔；反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%，為加成反應(yīng)，故乙炔與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為苯乙烯，苯乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，在銅催化下氧化生成E為，根據(jù)已知III.，與HCN反應(yīng)后酸化得到F為，在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，與芐醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸芐酯。(1)A的名稱為乙炔；(2)反應(yīng)③是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱；(3)反應(yīng)①②⑤為加成反應(yīng)，反應(yīng)③⑦為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)，故上述合成路線涉及的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有③⑦；(4)反應(yīng)D→E是在銅催化下氧化生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(5)G為，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)F為，①苯環(huán)上有2個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)含有醛基和酯基，③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基，分子中只有三個(gè)氧原子，故另外為甲酸酯的結(jié)構(gòu)，滿足條件的同分異構(gòu)體苯環(huán)上除酚羥基個(gè)，另一取代基為HCOOCH/span>2CH2-或HCOOCH（CH3）-共2種，兩取代基位置有鄰、間、對位，故同分異構(gòu)體共6種；其中核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1：1的是 ；(7)參照上述合成路線， CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)后酸化得到２－羥基丙酸， ２－羥基丙酸在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，丙烯酸在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，合成線路如下：。